本论文主要基于邻炔基苯甲醛类化合物,通过串联反应合成了几类天然小分子骨架,共由四部分组成:1、邻炔基苯甲醛类化合物、胺类化合物、烯丙基溴和锌粉四组分一锅法合成1,2-二氢异喹啉类化合物。2、2-（2-（苯炔基）苯亚甲基）丙二酸脂类化合物与吲哚在t-BuOK促进下或在Sc（OTt）₃催化下的选择性串联反应。3、邻炔基苯基α,β-不饱和羰基类化合物和丙二酸二乙酯类化合物的串联关环反应。4、亚甲基环丙烷类化合物与亚胺的Aza-Diels-Alder反应。我们发展了一种四组分一锅法合成1,2-二氢异喹啉类化合物的方法,以邻炔基苯甲醛类化合物、胺、烯丙基溴和锌粉为反应物,在组合催化剂Cu（OTf）₂和Mg（ClO₄）₂作用下,混合溶剂DCE:THF（20:1）中可以简单,一步高效地合成1,2-二氢异喹啉类化合物。随后,我们对邻炔基苯甲醛类化合物进行了延伸,合成2-（2-（苯炔基）苯亚甲基）丙二酸脂类化合物。发现这类化合物在t-BuOK作用下,可以与吲哚发生串联的Michael加成及关环反应生成(Z0-1-benzylidene-3-（1H-indol-1-y1）-1H-indene-2,2（3H）-dicarboxylate类化合物;而当用Sc（OTf）₃作为催化剂的时候,我们可以得到吲哚双加成的产物3-（（1H-indo1-3-y1）（2-（alkyny1）ary1）methy1）-1H-indole。同时,我们进一步研究了邻炔基苯甲醛类化合物的另一类衍生化合物邻炔基苯基α,β-不饱和羰基类化合物。初步研究发现在AgOTf和Pyrrolidine共催化下丙二酸二乙酯可以进攻这类化合物生成关环产物,进一步研究正在进行之中。而且,我们还发现亚甲基环丙烷类化合物在廉价的FeCl₃催化下,可以和亚胺类化合物发生Aza-Diels-Alder反应,生成带有一个三元螺环的四氢喹啉类化合物。