【摘 要】
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C-H键官能团化是现代有机合成中一种直接、原子经济的构建新化学键的途径。与C（sp）-H和C（sp~2）-H键相比较,C（sp~3）-H键由于较低的反应活性,其官能团化更具挑战性。甲醇来源丰富且价格低廉,是一种用途广泛的重要工业化学品。近年来,以甲醇作为C1源的合成方法学研究成为有机合成领域的研究热点之一,并已实现了几种重要转化。酮的α-C（sp~3）-H官能团化是有机合成中构建新的C-C、和C-
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C-H键官能团化是现代有机合成中一种直接、原子经济的构建新化学键的途径。与C（sp）-H和C（sp~2）-H键相比较,C（sp~3）-H键由于较低的反应活性,其官能团化更具挑战性。甲醇来源丰富且价格低廉,是一种用途广泛的重要工业化学品。近年来,以甲醇作为C1源的合成方法学研究成为有机合成领域的研究热点之一,并已实现了几种重要转化。酮的α-C（sp~3）-H官能团化是有机合成中构建新的C-C、和C-O键的重要反应之一。可见光催化的出现为酮的α-C（sp~3）-H官能团化提供了新的机遇。本论文主要对酮的α-C（sp~3）-H键的α-甲氧基甲基化和酰氧基化反应进行了系统研究。该论文包括以下两部分主要内容:1.可见光促进以甲醇为C1源的酮的α-甲氧基甲基化和氨甲基化反应研究在课题组前期可见光促进有机反应研究基础上,发展了一种可见光促进的、以甲醇为C1源的酮的α-甲氧基甲基化和氨甲基化反应方法。以5 mol%的孟加拉玫瑰红为光催化剂,在23 W CFL灯照射和碳酸铯存在条件下,一步实现了酮的α-甲氧基甲基化和氨甲基化反应。该方法不使用金属催化剂和外加氧化剂,反应条件更加温和,反应操作简单,底物耐受性好,为酮的α-甲氧基甲基化和氨甲基化提供了一种绿色、温和的新策略。2.酮的α-酰氧基化反应研究通过系统研究,发展了一种以醋酸碘苯为酰氧基化试剂的酮的α-酰氧基化反应方法。在1个当量的碳酸锂存在和加热条件下,直接实现了酮的α-酰氧基化反应。所建立方法操作简单,底物适用广泛,不使用过渡金属催化剂,为酮的α-酰氧基化提供了一种新策略。
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