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薄荷醇是世界上销量最大的香料之一,其薄荷味及清凉感被用于许多产品中。目前,l-薄荷醇重要的来源是从天然薄荷油提取的。由于季节变化及不良耕作,有时不能稳定的获得天然薄荷醇。松节油作为一种丰富的可再生资源,在精细化学品开发方面具有广泛的应用,常用来合成多种香精香料或其它化学品。本论文工作探讨了合成薄荷醇的两种不同的路径:即分别以百里酚和松节油为起始原料合成薄荷醇。百里酚催化加氢制备薄荷醇的方法是:使用新制的雷尼镍作催化剂,在150℃,4 MPa氢气压力条件下,百里酚催化加氢得到薄荷醇,研究结果表明百里酚可以基本完全转化为薄荷醇。通过乙酸酐和加氢制备的薄荷醇反应得到乙酸薄荷酯,收率可达90%。以松节油为原料,使用雷尼镍作催化剂,在氢气压力3 MPa,反应温度70℃条件下,松节油加氢产物蒎烷的收率可达90%以上。将蒎烷在400~500℃条件下热裂解制备得到二氢月桂烯,裂解产物中二氢月桂烯的最高含量为40.1%,收率可达40 %左右。本文通过设计两条路线,对二氢月桂烯到香茅醇、香茅醛的转化作了进一步详尽的研究:一是先将二氢月桂烯转化为香茅醇,香茅醇再经催化氧化生成香茅醛。即通过硼氢化钠、二氢月桂烯和丙二酸在四氢呋喃中的反应制备得到香茅基硼络合物,再经H2O2/NaOH水解制得香茅醇(含量为30.0%),最后通过2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧自由基、CuBr2、NaOH、2,2’-联吡啶催化氧化香茅醇得到香茅醛(含量为94.5%)。二是使用上述催化剂,采用一锅法直接由二氢月桂烯得到香茅醛,产物中香茅醛含量为21.4%。该路线中香茅醛经过环化、催化加氢反应生成异胡薄荷醇、薄荷醇,两步反应的目标产物收率可达90%。本论文通过对合成薄荷醇的两种不同的路线的探讨,初步掌握了合成薄荷醇的方法。其研究为后续路线的更进一步优化和薄荷醇手性拆分奠定了基础。