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含氟的各类杂环化合物,由于其往往相对于不含氟类似物,具有更为特殊的生理活性性质,越来越受到研究人员的关注。可以说,现在开发任何一种新药物,都必须对其含氟类似物进行活性测试和筛选,因此,就需要合成各种各样的基于天然化合物的或者基于全新结构的含氟化合物,以用来进行生物活性评估。然而许多情况下,合成一般有机化合物的方法,往往不适用于含氟底物,而且往往只有在分子的特定位置引入含氟基团才能起到改善其生理活性的作用,所以,开展多样的有效的方法学来合成我们所需的含氟目标分子就显得十分必要。本论文主要研究了氟烷基胺基烯酮和氟烷基炔基亚胺两个含氟砌块的反应,通过过渡金属的参与,合成了一系列有潜在价值的含氟杂环分子。主要分为以下五部分:1)研究了氟烷基胺基烯酮的分子内亲卤反应,以较好的产率合成2,2-二氟-2,3-二氢呋喃,同时研究了分子间串联反应的可能性,得到了多取代的二氢呋喃化合物;在底物的扩展过程中,还意外得到了3,3-二氟-2,3-二氢吲哚化合物;同时我们也对二氢呋喃化合物进行了衍生化。2)研究了氟烷基胺基烯酮与末端芳基炔烃在钯催化下的Sonogashira/分子内亲核加成串联反应,以优秀的产率合成了一系列的2-三氟甲基喹啉化合物。同时将方法学应用到不含氟的分子中,也取得了不错的结果。3)研究了氟烷基-N-(邻卤芳基)炔基亚胺的分子内碳钯化反应合成了2-三氟甲基吲哚产物;同时通过改变反应思路,使用氟烷基炔基亚胺和芳基碘代物通过一个钯催化的基于碳氢键活化的分子间串联反应,合成了一系列3H-吲哚化合物,并对其还原反应进行了拓展;该方法学同样也能用于不含氟的底物。4)研究了氟烷基-N-(邻卤芳基)炔基亚胺与叠氮化钠在碘化亚铜催化下的串联反应,合成一类结构新颖的4-氟烷基-[1,2,3]三唑[1,5-a]喹喔啉化合物。5)研究了氟烷基炔基亚胺与苄胺的串联反应,通过碳氟键断裂合成了一系列3-氟(氟烷基)吡啶化合物;同时通过对碱的控制,选择性的合成了另一类氟烷基二氢嘧啶化合物,为这两类杂环的合成提供了一种全新的路线。