全氟烷基次磺酸与碳亲核试剂的反应研究

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本论文以全氟烷基次磺酸为研究对象,利用其亲电性,考察与碳亲核试剂的反应,共分为两个部分:1、活化芳环以及芳杂环化合物与全氟烷基次磺酸的反应在添加剂酸的作用下,实现了活化芳环和芳杂环化合物与全氟烷基次磺酸的全氟烷硫基化反应。1,3,5-三甲氧基苯既可以在乙酸促进下与全氟烷基次磺酸反应,生成单全氟烷硫基取代产物,又能在三氟甲磺酸作用下发生双全氟烷硫基化反应。多种活化芳环和吡咯类底物与全氟烷基次磺酸在三氟甲磺酸促进下也成功实现了全氟烷硫基化,合成了一系列含全氟烷硫基的芳环或吡咯类衍生物。该反应在甲苯中进行,条件温和,反应迅速,无需金属催化。2、1,3-二酮类化合物与全氟烷基次磺酸的反应在三氟甲磺酸的作用下,1,3-二酮类化合物与全氟烷基次磺酸与在100℃条件下反应,以中等到良好的收率得到一系列α-全氟烷硫基苯乙酮衍生物。对反应机理进行了考察,发现反应可能经过α-全氟烷硫基-1,3-二苯基丙二酮中间体,该中间体在体系中会迅速脱羰转化为α-全氟烷硫基苯乙酮。全氟烷基次磺酸作为唯一可以稳定存在的次磺酸,有利于我们直接对其性质进行探索。本论文探索了其与碳亲核试剂的反应,成功得到了一系列全氟烷基硫醚化合物。
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