氧化和对映选择性还原的结合使氧化还原去消旋化能够直接从相应的外消旋体中获得对映体富集产物。然而,在这个氧化/还原单向顺序过程中使用的对称底物的动力学微观可逆性的解决是一个巨大的挑战。为了解决这一问题,我们开发了一种光驱动策略,从而得到一种单一构型产物。甲苯、水性环糊精乳液双相共溶剂体系结合光催化剂和手性磷酸作为助催化剂,使对称吲哚和四氢喹啉有效的氧化还原去消旋化。系统优化实现了可行的氧化/还原级联序列,使用氘代实验的机制研究和氢气监测证明了该过程。这种单操作顺序路线,包括最初的光催化氧化非手性吲哚和四氢喹啉,随后的手性磷酸催化对映选择性还原氧化吲哚和喹啉为手性吲哚和四氢喹啉,适合用于构建光学纯吲哚和四氢喹啉。主要的研究内容如下所述。论文第一部分,我们筛选出采用合适的光催化剂、手性磷酸以及二氢吡啶对吲哚和四氢喹啉进行光催化氧化还原,经过实验验证我们确定了该体系最优催化体系,通过甲苯、水性环糊精乳液体系解决了二氢吡啶与光催化剂不兼容的问题,并且开发出二氢吡啶的双功能作用,它即是第一步产物氢供体又可以作为最终产物的抗氧化剂。在光反应之后从环糊精中释放出来的二氢吡啶作为氢源对第一步的产物进行还原从而完成一锅有机转化,从消旋原料得到手性产物。吲哚与喹啉产率最高可达到99%,对映选择性可达到99%。论文第二部分,对于该反应的机理,我们进行了详细的探究,首先,我们通过气相色谱检测到了反应体系内产生氢气,通过氘代实验验证证明了我们所提出的机理的合理性。我们接下来使用该催化体系扩大了底物的适用范围,我们发现多数吲哚和四氢喹啉可以进行一锅去消旋化,并且都有着极高的产率和对映选择性。但是该反应体系仍有一定的局限性,对于一些取代基为非芳香性的底物,我们的反应体系并不会起作用。