乙烯基吲哚是重要的有机合成中间体,具有高度的反应活性,它参与的主要反应类型有:[3+2]环加成反应、迈克尔加成反应、[4+2]环加成反应等。近年来其参与的不对称合成反应早已成为了化学家的研究热点。本论文主要分为三章内容:第一章:叙述了近年来吲哚的2,3位双键及乙烯基吲哚类化合物延伸双键作为反应构筑模块参与的各类反应。第二章:叙述了萘偶氮酯类化合物与乙烯基吲哚类化合物通过手性磷酸催化的不对称[3+2]环加成反应,通过改变底物2位取代基的大小,并调节催化剂、溶剂、反应时间等来合成手性2,3’-偶联双吲哚衍生物3或3,3’-偶联双吲哚衍生物5。其产率和ee值均高达90%以上,并提出了合理的反应机理。第三章:主要叙述上述手性双吲哚偶氮类化合物由中心手性至轴手性传递探索反应,通过改变氧化剂、溶剂、反应时间和浓度等条件取得了预期的结果,成功合成了一系列具有轴手性的3,3’-偶联吲哚衍生物6,产率和ee值均高达90%以上,并且转化率cp大于0.95。