柱芳烃是由亚甲基桥连接的对苯二酚单元组成的新一代大环分子,柱芳烃的结构与杯芳烃相似,但其结构更为对称、热力学更为稳定。柱芳烃表现出优异的主客体结合性能,不仅能识别离子客体,还能选择性与中性客体发生相互作用。其独特的对称结构和易于功能化的特点使其在构建有趣的主客体化学的过程中展现出出色的性能,并为制造各种刺激响应的超分子系统提供了有用的平台。本文设计合成了一系列以柱[5]芳烃为主体的轮烷、伪轮烷化合物,研究了它们的自组装、聚集诱导荧光等性能并将其应用于构筑各种刺激响应的超分子药物递送系统和高性能复合材料。主要有以下三个方面的研究内容:1、通过氨基烷基官能化的柱[5]芳烃与含有硫脲基团的线性分子中间链桥联制备了一系列化合物。改变二氨基亚烷基链的长度可以制备不同的双[1]轮烷,通过一系列表征证明双[1]轮烷可以由两个较长的二氨基亚烷基单元穿入两个柱[5]芳烃的两个空腔中来形成。2、利用柱[5]芳烃易于修饰和功能化的特点,选用易与金属形成过渡金属配合物的三联吡啶基团与单官能化柱[5]芳烃偶联制备了一系列化合物。选择具有两亲性的聚乙二醇（PEG）衍生物作为客体分子与柱[5]芳烃衍生物通过主客体相互作用形成复合物。TEM和DLS证明其在溶液中能自组装形成粒度均一的球型纳米粒子,形成的纳米粒子具有良好的PH响应性和对多柔比星（DOX）有较高的载药率。纳米粒子对活细胞表现出良好的成像能力和一定的抗癌活性。3、将单官能化柱[5]芳烃与具有聚集诱导荧光（AIE）效应的四苯乙烯衍生物偶联制备了一系列大环分子化合物。柱[5]芳烃并未影响四苯乙烯基团的AIE效应,所合成的大环分子化合物也具有AIE效应,对2,4,6-三硝基苯酚（TNP）表现出选择性响应。所合成的化合物在λEX=300 nm时显示出在水溶液和有机溶剂中检测TNP的巨大潜力。柱[5]芳烃改变并增强了四苯乙烯基团在λEX=350 nm的荧光值,提高了检测TNP的特异性和灵敏度。