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植物甾醇是一种重要的天然化合物,具有降胆固醇、降血脂、抗癌和抗炎等功能。植物甾醇独特的化学结构使其水溶性和油溶性都较低,这限制了其在食品体系中的应用。本研究通过一种温和且高效的化学改性法制备鸟氨酸植物甾醇酯,从而提高植物甾醇的亲水性,并对其水溶性、乳化性质、生物利用度以及降胆固醇活性等性质进行研究。本研究以N,N’-bis[叔丁氧羰基(BOC)]-鸟氨酸植物甾醇酯为中间体,合成了鸟氨酸植物甾醇酯盐酸盐,其中包括植物甾醇与N,N’-bis(BOC)-鸟氨酸的酯化和BOC基团的脱保护。通过单因素优化实验和响应面优化实验,确定了合成目标产物的最佳工艺,即:以N,N’-二环己基碳二亚胺(DCC)、1-羟基苯甲酰基三唑(HOBt)和4-二甲基氨基吡啶(DMAP)为复合催化剂,酸醇摩尔比为1.5:1.0,N,N’-bis(BOC)-鸟氨酸/DCC/HOBt/DMAP摩尔比为1.00:1.20:1.20:0.08,加料方式采取两步法。将DCC与HOBt溶解于二氯甲烷中,添加N,N’-bis(BOC)-鸟氨酸,在0℃下活化反应2 h,再添加DMAP和植物甾醇,升温到25℃反应6 h。在该反应条件下,N,N’-bis(BOC)-鸟氨酸植物甾醇酯的产率可达90%。BOC保护基的脱除采用饱和HCl的乙酸乙酯溶液,脱除率可达99%,副产物较少,得到终产物鸟氨酸植物甾醇酯盐酸盐。在合成鸟氨酸植物甾醇酯盐酸盐的基础上,建立了分析检测和分离纯化的方法。确定了高效液相色谱分析植物甾醇酯盐酸盐的流动相为甲醇/甲酸(1000/1,v/v)。硅胶柱层析分离中间体的洗脱剂为甲酸/石油醚(60℃-90℃)/乙酸乙酯(0.02/12/8,v/v/v),经分离纯化后,产品纯度可达99%。通过红外光谱(FT-IR)、质谱(MS)和核磁共振波谱(NMR)进行分析,确认了N,N’-bis(BOC)-鸟氨酸植物甾醇酯和鸟氨酸植物甾醇酯盐酸盐的结构。对鸟氨酸植物醇酯盐酸盐的熔融结晶特性、热稳定性、抗氧化性、水溶性和乳化性等性质进行了测定。结果表明:鸟氨酸植物甾醇酯盐酸盐的熔化温度高于植物甾醇,但是结晶温度低于植物甾醇;鸟氨酸植物甾醇酯盐酸盐热稳定性相比植物甾醇有所提高,食品高温热加工难以影响其化学结构;鸟氨酸植物甾醇酯盐酸盐的抗氧化性质改变较小;鸟氨酸植物甾醇酯盐酸盐在水中的溶解度相比于植物甾醇得到了提高,可达0.74 mg/mL;鸟氨酸植物甾醇酯盐酸盐的乳化性质得到了较大的改善,其乳化活力是植物甾醇的两倍,而其乳化稳定性高于植物甾醇的两倍。对鸟氨酸植物醇酯盐酸盐的生物利用度和体外降胆固醇活性进行了研究。通过体外模拟消化实验测得:鸟氨酸植物醇酯盐酸盐的生物利用度是4.5%,相比于植物甾醇提高了45.2%,并且其在消化实验中的分解率可达65.0%。这表明鸟氨酸植物甾醇酯盐酸盐能在体内被分解,且其在体内的利用程度也能够得到提升。通过体外降胆固醇模拟实验可得,鸟氨酸植物甾醇酯盐酸盐能够降低胆固醇在胆汁胶束溶液中的溶解能力,表现出强于植物甾醇的降胆固醇活性。这表明鸟氨酸植物甾醇酯盐酸盐能够提高植物甾醇的降胆固醇功效。