以三氟甲磺酸稀土为代表的含氟稀土Lewis酸由于其优良的催化活性、催化剂用量、耐水性以及可回收再利用等特性长期以来受到了广泛的关注。本小组在扩展三氟甲磺酸稀土在有机合成中的应用的基础上，相继开发了新型的全氟辛酸稀土和五氟苯甲酸稀土，并将其应用于有机合成中。本论文基于本组前期的工作，对五氟苯甲酸稀土在催化合成氮杂环化合物中的应用进行了进一步的扩展。　　首先，本论文探索了五氟苯甲酸钪催化的邻氨基苯甲醛与芳香胺的串联缩合反应。在五氟苯甲酸钪的催化下，邻氨基苯甲醛与富电子的芳香胺和极少数缺电子的芳香胺在室温或90℃下反应12h，非预期地得到了一系列新型的多并环氮杂环化合物，通过单晶衍射确定了产物的结构。但是当带有吸电子基团的芳香胺或大位阻的胺被应用于该反应时，邻氨基苯甲醛不能与之反应，而是进行自缩合反应。根据产物的结构并结合质谱跟踪反应的结果，推测出了一个可能的反应机理。　　接着，在上一章工作的基础上，继续探究了五氟苯甲酸钪催化邻氨基苯甲醛与一系列脂肪胺反应。将反应温度升至90℃，得到了一系列桥连的1，5-二氮芳辛衍生物。这类化合物作为一类Tr(o)gers碱类似物，不仅具有Tr(o)gers碱的绝大部分功能，还在分子识别等方面有重要的应用。通过五氟苯甲酸钪催化邻氨基苯甲醛与脂肪胺反应，开发了一种方便高效地合成这类1，5-二氮芳辛衍生物的新方法。同样，通过单晶衍射表征了产物结构，还对反应的普适性和反应机理进行了探讨。　　然后，本论文将五氟苯甲酸稀土应用于催化2-甲基氮杂环化合物与醛的反应中。发现五氟苯甲酸镧能高效地催化2-甲基喹啉与醛反应。通过该反应在空气氛围中进行即可高产率地得到一系列单一构型的2-烯基喹啉化合物。但是，五氟苯甲酸稀土对于反应活性较弱的2-甲基吡啶与醛的反应催化性能较弱。经过进一步的条件优化，发现在三氟甲磺酰亚胺锂的催化下，2-甲基吡啶与醛在氩气氛围中反应得到了一系列2-(2-吡啶基)-乙醇衍生物。该反应产率较高，普适性较好。而在三氟甲磺酰亚胺锂的催化体系中再加入10 mol％的三氟甲磺酰胺，该反应能有效合成单一构型的2-烯基吡啶类化合物。这类2-烯基氮杂环化合物和2-(2-吡啶基)-乙醇衍生物都是重要的药物中间体。　　进一步研究发现五氟苯甲酸镧还能在不需要额外添加氧化剂的情况下，催化2-甲基喹啉与苄胺在空气氛围中通过C-H键活化和脱氨化进行氧化烯基化反应，得到一系列(E)式2-烯基喹啉化合物。同时，对该反应的条件筛选和底物普适性也进行了研究，还根据文献和反应结果提出了可能的反应机理。　　鉴于五氟苯甲酸稀土在2-甲基喹啉与醛和苄胺分别反应合成2-烯基喹啉中体现出来的催化活性远远优于三氟甲磺酸稀土，本论文基于这两个反应对五氟苯甲酸稀土的优良催化活性进行了进一步地探索。首先，利用核磁对我们关于2-甲基喹啉或者苯甲醛的芳环与五氟苯甲酸稀土阴离子中的五氟苯基有分子间的π-π作用的猜想作了验证，其结果推翻了此猜想。进一步的研究发现五氟苯甲酸稀土对于2-甲基喹啉与醛反应的优异催化作用是由于其较三氟甲磺酸稀土弱的Lewis酸性更有利于产物的形成。然后，为了研究五氟苯甲酸稀土对于2-甲基喹啉与苄胺反应高效催化的原因，合成了一系列不同的含氟苯甲酸稀土盐，对其对2-甲基喹啉与苄胺反应的特殊催化性能进行了研究。意外地发现不同方法合成的含结晶水与否的五氟苯甲酸稀土对其在该反应中的催化活性影响较大。通过迸一步对苄胺在不同催化剂存在下的核磁分析，基本揭示了含结晶水的五氟苯甲酸稀土相较于三氟甲磺酸稀土以及在无水环境中制备的五氟苯甲酸稀土能更高效地催化2-甲基喹啉与苄胺反应的原因。