有机合成作为有机化学的基石,是科学家创造物质的重要手段。如何简单、高效、安全、绿色的合成目标化合物一直是有机合成化学家的追求。理想的有机合成是希望将原料100%的转化为目标化合物,无任何废物的产生。在这条道路上化学家一直不断孜孜追求。多米诺反应,是将一组条件相似的反应通过一次操作实现多个化学键的形成,是一种重要的绿色合成模式。过渡金属催化的烯烃双官能团化反应作为最常见的多米诺反应之一被广大化学家关注。其中钯催化的通过Heck环化引发的多米诺反应有很多报道,其发展已经相当成熟。但是钯毒性大价格昂贵,制约了其在工业生产上的应用。本文试图利用较为廉价的镍作为催化剂来解决这一问题。本论文首先通过文献综述介绍了钯和镍催化的通过Heck环化引发的多米诺反应的发展现状及反应机理,以及镍催化的Heck反应及还原偶联反应。在此基础上提出了镍催化的Heck环化/偶联反应的模式来代替钯催化的过程,并进一步扩展到钯催化领域不曾涉及的还原偶联双官能团化反应。本论文在该领域主要获得以下成果:1.通过镍催化的多米诺Heck环化/Suzuki偶联反应策略我们合成了一系列的含有季碳中心的3,3-二取代的吲哚酮衍生物。同时更加便宜易得的且在钯催化反应中无反应活性的芳基特戊酸酯底物通过Csp~2-O键活化也能够适用于这一多米诺过程。同钯催化的该类反应相比底物适用范围更加广阔,而且镍催化剂更加廉价低毒,具有更好的实用性。2.通过Heck环化/还原偶联的反应模式,我们利用廉价易得的溴化镍为催化剂,锰粉为还原剂实现了两个不同溴代物对烯烃的还原双碳官能化反应,合成了一系列的含有季碳中心的3-烯丙基吲哚酮化合物。该反应条件简单温和,对各种官能团都具有很好的兼容性。所得的产物可以通过简单的衍生化合成多种天然生物碱,该方法具有十分重要的合成价值。氧化偶联反应作为重要的绿色合成手段,最近十几年来一直是有机化学研究的热门领域。我们利用氧化偶联的手段首次实现了叔丁醇β-Csp~3-H键的活化与硫醇化合物反应合成了β-羟基硫醚类化合物。该反应中我们利用碘调控了反应中生成的碳自由基的活性,使得反应体系中两个活性自由基能够选择性的交叉偶联。