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本文主要研究了以羟丙基-β-环糊精为手性试剂,采用高速逆流色谱对芳基羧酸衍生物及其(-)-薄荷醇酯进行手性拆分。首先,采用HP-β-CD作为手性添加剂,在高速逆流色谱上对4种2-芳基丙酸类衍生物进行拆分,同时,考察不同取代基团对HP-β-CD的手性识别影响;然后,基于未分离的外消旋体,采用(-)-薄荷醇作为手性衍生试剂,与芳基羧酸类物质进行酯化反应,合成具有多手性中心的酯化异构体,利用各异构体之间的性质差异,在高速逆流色谱上进行手性拆分。本文研究对象涉及多个外消旋体:2-(4-甲基苯)丙酸、2-(4-羟基苯)丙酸、2-(4-氯-苯)丙酸、2-(4-硝基苯)丙酸、萘普生、布洛芬、酮基布洛芬、舒洛芬、扁桃酸、3-氯扁桃酸、4-溴扁桃酸与4-羟基-3-甲氧基扁桃酸。1、采用C18反相色谱柱,以HP-β-CD为手性添加剂,建立了2-芳基丙酸衍生物的高效液相色谱拆分方法。考察了不同影响因素对对映体分离的影响,测定HP-β-CD与2-芳基丙酸衍生物的包结常数,探讨了2-芳基丙酸衍生物的不同取代基团对手性识别的影响。经研究,HP-β-CD与2-芳基丙酸衍生物均形成1:1的包合物,且苯环上推电子取代基团更有利于HP-β-CD的包结作用。采用液液萃取拆分为方法,对四种2-取代芳基丙酸衍生物进行了高速逆流色谱手性分离条件的筛选及考察,经试验,两种2-芳基丙酸类衍生物在制备型高速逆流色谱仪上得到了手性拆分。此外,考察了不同种类的β-环糊精对8种2-芳基丙酸衍生物包结的影响,以及高速逆流色谱不同流速对手性拆分的影响。2、采用(-)-薄荷醇为手性衍生试剂,与芳基羧酸衍生物以及扁桃酸系列衍生物进行酯化反应,合成得到相应的系列酯化产物。以ODS-C18反相柱为色谱柱,建立了各酯化产物差向异构体拆分的高效液相色谱条件。采用液液萃取拆分为方法,筛选了合适的逆流色谱拆分条件。经试验,选用正己烷-甲醇溶液(20-70%,且含有50 mmol L-1HP-β-CD)为高速逆流色谱两相溶剂体系,在该溶剂体系下,有五个芳基酸(-)-薄荷醇酯的差向异构体达到了基线分离且各峰纯度经液相检测均大于98%,各物质回收率为80-88%。