Tabtoxin1是一种由烟草甙假单细胞菌释放出的多肽毒素。Tabtoxin1在植物体内由肽酶水解后,分解出tabtoxinine-β-lactam 2,它释放出谷胺酰胺合成酶,导致枝叶枯黄,烟叶病死[1]。Tabtoxinine-β-lactam 2具有内酰胺结构,是抗生素药物中常见的重要构效官能团本文对Tabtoxinine-β-lactam 2的合成路线进行了新的改进与尝试。在Tabtoxinine-β-lactam 2的合成前,首先设计模型化合物15。先将烯烃以间氯过氧苯甲酸氧化为环氧化合物,然后环氧化合物2-苄基环氧乙烷-2-甲酸乙酯3开环,再合成5元内酯或内酰胺环,得到重要中间产物4-苄基-4-羟基异噁唑啶-3-酮6。希望其与三苯基磷或亚磷酸三乙酯类反应,得到目标产物15,继而应用于Tabtoxinine-β-lactam 2的合成。该方法与以报道方法相比较,步骤较短,同时反应新颖,具有较重要的化学研究意义。同时,本文设计了对PIFA合环一类反应研究,以中间体化合物2-苄基丙二酸二乙酯10作原料,目标产物1-甲氧基-2-羰基-1, 2, 3, 4-四氢喹啉-3-甲酸乙酯18d。在此基础上,选择其类似物作底物,合成系列环合化合物18。经实验,2-苄基丙二酸二乙酯10及其类似物与PIFA反应,部分得到了相应的新环合化合物。最终化合物均通过1HNMR确认结构。