由于氟原子具有原子半径小、电负性大等特性，因此引入了氟原子或者含氟基团的有机化合物往往具有一些特殊的性质。随着越来越多的含氟有机物被合成，其在药物科学、生命科学和材料科学等领域得到了越来越广泛的应用。作为含氟有机物的重要组成部分，多氟芳烃类化合物在医药、农药及光电材料领域有着十分重要的应用，但是目前合成这类化合物的方法都具有一定的局限性。本文以药物研发和有机材料的需求为导向，利用简单易得的原料对几类含多氟芳烃、氟代苯并噻二唑化合物的高效制备方法以及相关反应进行研究，同时，对所涉及的反应机理进行了初步的探讨。全文共分为五章。　　第一章：成功实现了Pd-催化下多氟芳烃与噻吩环的氧化偶联反应。该方法使用5％的Pd(OAc)2为催化剂、5%的Ag2O为碱、0.4当量的PivOH为添加剂、1 atm氧气充当氧化剂。具有反应条件简单、官能团兼容性好、反应性优良（产率高达98%）、原子经济性好等优点。是合成多氟芳烃-噻吩环这一类重要化合物最高效的方法。同时，对反应的机理进行了初步的探讨，并提出了合理的催化循环，为该类反应的进一步发展提供了更为开阔的思路。　　第二章：对Pd-催化下高缺电子多氟芳烃直接烯烃化反应的机理进行了初步的研究，并依据机理对反应条件进行了进一步的优化。在该反应中采用10%的Pd(OAc)2为催化剂、10%的Ag2CO3为碱、2.0当量的PhSCH3为添加剂、1 atm氧气充当氧化剂。和以往的方法相比，原子经济性得到了大幅度的提升。　　第三章：首次实现了氟代苯并噻二唑类化合物和噻吩的氧化偶联反应。该反应可以利用简单的氟代苯并噻二唑和噻吩为原料高效简洁地制备有机光电材料中的一些重要结构单元，具有催化剂用量少（2.5%）、底物适用范围广、操作简洁、反应条件温和（80℃）等优点。　　第四章：成功实现了氟代苯并噻二唑类化合物和碘代芳烃的偶联反应。该反应催化剂廉价易得（Pd(OPiv)2）、条件温和（80℃）、操作简单、官能团兼容性好。所得到的产物可以用于光电材料之中。　　第五章：成功发展了富电子的噻吩和富电子杂芳环的交叉氧化偶联反应。该方法使用简单噻吩环和其他富电子杂芳环类化合物为原料，具有催化剂用量少（2.5%）、底物适用范围广、操作简便、官能团兼容性好、无需使用剧毒的锡试剂等特点。是合成联二噻吩的理想方法。同时该反应也适合于呋喃。最后对反应机理，我们也进行了初步的探讨，并提出了合理的催化循环。