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黄酮类化合物是一类重要的天然有机化合物,是许多中草药的有效成分,目前已有6000多种黄酮被鉴定。橙皮苷多存在于甜橙、酸橙等芸香科植物的树叶、皮中,具有抑制心血管疾病、抑制中枢神经等作用,但是因其水溶性、脂溶性差的原因,直接作为药物不能被人体吸收,限制了其在医药、保健食品等领域的应用,所以将橙皮苷通过转化改性半合成生理活性更强的衍生物,可以合理利用资源,还具有合成步骤少、来源丰富及生产成本低的优点。作为黄酮家族成员之一的查尔酮,大量存在于多种药用植物的根、叶、皮中,因其独特的化学结构而呈现出广泛的生理活性,如抗肿瘤、抗菌、抗病毒、抑制和清除氧自由基等。目前已经有多种查尔酮类化合物应用于临床。本论文以我国丰富的天然黄酮类物质资源橙皮苷为原料,分别经过Mannich反应和1,3-偶极环加成反应合成了化合物4a-4e,7c,12,14,15。1、以橙皮苷作为起始原料,经过糖苷键水解、选择性O-甲基化,并在碱性条件下开环半合成了2′-羟基-3,4,4′,6′-四甲氧基查尔酮3,以此为底物,利用A环上3′位碳上氢的活性在酸催化下与脂肪胺、杂环胺、甲醛进行了Mannich反应,将氨甲基引入到查尔酮母体结构中,设计合成了系列新的查尔酮Mannich碱衍生物4a-4e。2、以橙皮苷为起始原料,经过I2/吡啶脱氢、选择性苄基保护酚羟基、糖苷键水解得到3′-O-苄基香叶木素6。运用“点击化学”的原理,在改进的相转移催化条件下,将其与叠氮乙酰化葡萄糖链接起来,即运用Click化学中端基炔和叠氮糖类化合物中的叠氮基通过1,3-偶极环加成反应,高效地合成3′-O-苄基香叶木素葡萄糖糖缀合物7a。在合成过程中,采用了分步投料的方式,有效地阻止了醚炔键的断裂,简化了后处理过程,反应产率一般可达到80%。之后在氢气保护下,10%的Pd/C为催化剂脱掉苄基得到化合物7b,最后,采用甲醇-醇钠体系脱去乙酰基,得到化合物7c。3、以柚皮苷为起始原料。经过I2/Py脱氢、选择性甲氧基保护、选择性苄基保护酚羟基、糖苷键水解得到4′-O-甲氧基芹菜素13,4′-O-苄基芹菜素10将其作为底物,在无水丙酮/碳酸钾的简单反应体系中分别与异戊烯基溴发生醚化反应,分别得到化合物7-O-异戊烯基-4′-O-甲基芹菜素15,7-O-异戊烯基-4′-O-苄基芹菜素11,之后在氢气保护下,化合物11在Pd/C催化作用下脱去苄基得到化合物12。还以4′-O-甲氧基芹菜素为骨架,利用A环上8位碳上氢的活性与二乙胺和甲醛进行了Mannich反应,将氨甲基引入到母体结构中。合成得到新的黄酮Mannich碱14。4、所合成的系列查尔酮衍生物、黄酮类衍生物均未见文献报道,化合物的结构已由质谱(MS)、红外光谱(IR)、核磁共振氢谱(1HNMR)等进行了表征。