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3,5,6-三氯吡啶-2-醇钠（STCP）是合成杀虫剂毒死蜱和除草剂绿草定的重要中间体。目前工业上合成STCP的主要工艺路线是三氯乙酰氯（TCAC）法。该方法主要缺点是STCP收率较低（一般不超过60%）,污染比较严重。本文结合TCAC法的反应机理,提出了一条以TCAC为原料改进的合成STCP的新路线,STCP的总收率可达75%以上。所提出的改进工艺路线是:（1）TCAC首先与甲醇发生酯化反应生成三氯乙酸甲酯（MTCA）;（2）MTCA再与丙烯腈（AN）进行加成反应生成2,2,4-三氯-4-氰基丁酸甲酯（MTCB）;（3）MTCB在POCl3作用和加压条件下合成2,3,5,6-四氯吡啶（TCP）;（4）TCP在碱性条件下水解最终制取STCP。论文在考察各步反应中主要影响因素的基础上,确定了每步反应的适宜工艺条件,并对反应机理进行了探讨。研究表明,TCAC与甲醇的酯化反应是一个定量反应,MTCA收率可达100%;由于CH3O-的引入,供电性的CH3O-基团比吸电性的氯原子更有利于[C（Cl）2]+碳正离子的稳定性,使得加成反应由自由基反应机理向SN1反应机理转变,从而使得MTCA与AN的加成反应更易进行,MTCB收率可达87%以上;但是,CH3O-取代氯原子后,使得在无POCl3存在时环化反应难以进行。在POCl3存在时,MTCB可以高效环化生成TCP,收率可达90%。机理分析表明,在POCl3作用下的MTCB环化反应可能是POCl3首先与MTCB进行酯交换反应生成2,2,4-三氯-4-氰基丁酸氯,再经环化生成TCP。TCP水解制取STCP也是影响TCAC工艺的一个重要因素。论文研究STCP在超（近）临界水中稳定性的基础上,实验考察了TCP碱解转化为STCP的工艺条件。结果表明,STCP在280℃以下的高压水中具有良好的稳定性;在加压条件下TCP水解的速度远高于常压条件下的水解速度,STCP收率可达95%以上。此外,还考察了TCP在常压下醇类溶液中的水解规律。结果表明,由于TCP在醇类溶剂中的良好溶解性,使得水解反应为均相反应,水解速度明显高于常压水溶液中的水解速度。在各种低级脂肪醇中,在正丁醇中的水解效果最好。STCP生产过程中的工业废水具有污染性强和难降解的特性。论文采用连续管式反应器考察了STCP废水的超临界氧化降解效果。结果表明,STCP降解率可达99%以上。FT-IR分析表明降解产物主要为H2O、CO2和相应的无机铵盐等。