含长碳氟链多支型双子座季铵盐在有机反应中的应用

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本论文设计合成了一系列含长碳(氟)链的末端为多元羧基多支型“双子座”Gemini季铵盐化合物。以Behera胺为多支状结构的合成单元,1,6-已二胺为联接单元,通过亲核取代引入长碳(氟)链,并通过季铵化及叔丁酯的水解,最终得到目标分子为多元羧基双季铵盐化合物。通过对配体的成盐、阴离子交换、稀土络合等修饰方法,得到一系列配体的衍生物及催化剂。对所合成的系列配体的溶解性、稳定性、表面活性等性质进行研究。通过TG/DTA测试,所得到的稀土Lewis酸催化剂在195℃下稳定且不易吸水,通过吊片法测得系列配体在水溶液中的临界胶束浓度及表面张力,并通过计算可得对应的饱和吸附量和分子截面积。将合成的多元羧酸配体应用于催化aza-Friedel-Crafts反应,避免使用有机溶剂且回收容易,取得了良好的催化效果,产率可达到92%。将合成的六羧酸钠作为Lewis碱在水相中催化Mannich反应,只需催化量催化剂(0.1mo1%),即达到了较高产率(90%)。将多元羧酸配体与稀土金属化合物复合使用作为催化剂,以胺、醛、炔为起始原料,一锅法合成喹啉及衍生物,为其合成提供了新的合成路线。将所得到的稀土Lewis酸催化剂应用于水相催化Kabacknick-Fields反应,产率可达90%以上。初步探索了多元酸或羧酸钠配体在颜料分散方面的应用,取得了一定的效果。此外,还研究了三氟甲磺酸钪催化苄胺与邻氨基苯乙酮的成四并环反应,并提出了可能的机理。
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