绿色化学成为当今国际研究的热门学科之一。多定向合成(Diversity-oriented synthesis，DOS)策略常用于发现和构建各种分子骨架，增加分子文库，在天然产物和药物的合成和筛选中取得了重大成就，符合绿色化学的要求。Claisen-Schmidt羟醛缩合反应是形成α,β-不饱和醛或酮的经典反应，且被广泛应用于绿色合成化学。氰基可以水解形成酰胺或羧酸，还可以与带负电荷的相邻O原子相互作用，从而进行原位分子内加成和重排反应，目前已被广泛用于合成各种重要的含氮化合物。
　　黄酮类化合物具有优良的生理活性，毒副作用较低。黄酮分子由于激发态分子内质子转移(ESIPT)的存在，具有优良的光学性质，比如大的Stokes位移、双波长荧光发射等，近年来被开发作为荧光探针的发光团。具有双通道ESIPT的荧光探针分子易受环境的影响，当环境条件发生变化时，体系中存在的优势结构可随之变化，进而对不同的检测物进行特异性识别。然而目前对于具有双通道ESIPT性质的荧光探针研究较少。
　　本论文基于Claisen-Schmidt反应，多定向合成了7种不同的杂环化合物，此外合成的双通道ESIPT吡啶黄酮配体13(PyF)，能够在不同的pH条件下检测不同的金属离子和镧系元素，实现绿色检测。合成了4种双通道ESIPT吡啶黄酮衍生物的合成前体以及H2O2荧光探针。全文分为四个部分进行阐述。
　　第一部分对Claisen-Schmidt缩合反应、多定向合成反应和荧光探针设计机理的研究进展进行了详尽的叙述，提出本文的研究依据。
　　第二部分通过Claisen-Schmidt缩合反应两性中间体多定向合成了7种杂环化合物：异吲哚啉酮类化合物4、5、6，黄酮类化合物7、8、10，苯并呋喃酮类化合物9。通过核磁共振氢谱/碳谱、高分辨质谱、红外光谱及X-射线单晶衍射技术对化合物进行结构表征。并采用Gaussian09的B3LYP方法计算不同条件下的前沿分子轨道，分析了HOMO性质与反应取向的关系。
　　第三部分合成了具有双通道ESIPT性质的吡啶黄酮配体13，研究了该配体在不同pH条件下的紫外可见吸收光谱和荧光光谱。从紫外光谱可知，在酸性条件下，化合物最大吸收波长的位置没有发生变化，在碱性条件下，羟基发生去质子化，羟基氧与相邻碳的共轭性增强，使配体的最大吸收峰发生红移。荧光发射光谱显示，不同pH条件，体系存在的氢键异构体不同，使得发射峰的位置发生变化。强酸性条件下，发射峰红移到550nm左右，碱性条件下红移到523nm左右。此外，进一步研究了不同pH条件下吡啶黄酮配体对不同金属离子和镧系元素的检测。结果显示，可在不同的pH值下对Mg2+、Cu2+、Zn2+、La3+、Yb3+分别进行检测。
　　第四部分合成了4种双通道ESIPT荧光探针前体和一种荧光探针分子，并通过核磁共振氢谱/碳谱进行表征，研究了荧光探针分子对H2O2的检测，但该检测条件下的识别选择性和灵敏度较差。