【摘 要】
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糖尿病是全球性慢性代谢病的一种,近年来患病人数呈明显增多趋势,预计2030年全球患病总人数将达到4.38亿。2013年全球因糖尿病共造成510万人死亡,医疗支出多达5000亿美元。沙
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糖尿病是全球性慢性代谢病的一种,近年来患病人数呈明显增多趋势,预计2030年全球患病总人数将达到4.38亿。2013年全球因糖尿病共造成510万人死亡,医疗支出多达5000亿美元。沙格列汀是近年研发的新靶点药物二肽基肽酶Ⅳ抑制剂中的一种,临床显示其具有降糖效果良好,服用方便,不良反应少,低血糖发生率与安慰剂相近等优点,是一类有广阔市场前景的口服降糖药。本文参考相关文献确定了沙格列汀的合成路线:以（1S,3S,5S）-3-氨基甲酰基-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-甲酸叔丁酯为起始原料,经脱保护得其甲磺酸盐,与（S）-N-叔丁氧羰基-（3-羟基金刚烷-1-基）甘氨酸发生缩合得到叔丁基（（S）-2-（（1S,3S,5S）-3-氨基甲酰基-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-基）-1-（（1R,3R,5R,7S）-3-羟基金刚烷-1-基）-2-氧代乙基）氨基甲酸,经三氟乙酸酐脱水,最后再脱去Boc保护,处理得到沙格列汀。对每步反应的工艺参数进行优化,考察了反应温度、反应时间、析晶溶剂等因素对反应的影响,经改进后的工艺操作简单,后处理方便,总收率39.9%。各步中间体和目标化合物经红外光谱、核磁共振和质谱等手段确证结构。另外为了满足原料药和制剂质量控制的需求,本文还对奥美沙坦酯的有关物质进行了合成研究,各有关物质的结构经核磁共振(1H-NMR和13C-NMR)得到了确证。
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