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炔酮类化合物是一类重要的有机中间体,已经广泛用于多种具有生物活性的天然产物或杂环类化合物的合成中。合成炔酮的传统方法常用酰氯和炔类化合物偶联反应,该反应简便高效,但酰氯化学性质不稳定和不易操作的缺点阻碍了该反应的实际应用。以简单易得的芳基卤化物、CO和端基炔烃为原料,在过渡金属催化下,通过Sonogashira羰基化偶联反应是合成炔酮化合物的另一种重要手段。常用的芳香类底物主要是碘代或溴代芳烃。2011年,Wu等研究者报道了以苯胺为原料,通过原位重氮化反应再进一步羰化合成芳基炔酮化合物的新方法,拓展了该类反应的底物范围。近年来,通过活化芳环的C-H键直接进行羰基化反应合成相应的羧酸、酯、酰胺类化合物的研究得到了极大关注。但是,直接由未经任何功能化的(杂)芳环化合物与端炔烃化合物采用羰基化偶联制备炔酮类化合物的方法目前尚未见报道。在此,我们设计并实现了以吲哚类化合物和端炔烃为原料,通过羰基化的方法合成吲哚-3炔酮类化合物。考察并确定了反应的较优化条件,在此条件下高效高选择性地进行反应。生成的吲哚-3-炔酮产物可进一步与叠氮化钠和溴苄一锅反应,高产率地得到3-甲酰三唑基吲哚类化合物。主要工作和成果如下：实现了通过羰基化的方法合成吲哚-3炔酮类化合物。考察了几种不同的催化剂体系,其中以Pd(OAc)2加CuI的催化体系的效果最好。考察了不同的温度对反应的影响,发现较低的温度(90℃)效果最好。不同碱条件下的实验结果表明,当K2CO3作为碱时,明显地促进了该反应的进行。对溶剂的考察发现,溶剂也对反应有较大影响,其中当DMF作为溶剂时,反应的效果最好。减少碱的量不利于反应进行,而且Pd催化剂和单质碘在反应中是必不可少。经过反应条件的筛选优化得到的最佳条件为：5mol%Pd(OAc)2,3mol%Cul,1.2mmol I2,1.5mmol K2CO3,3.0mL DMF,0.2MPa CO,90℃和24h。在最佳反应条件下,一系列吲哚类化合物和炔烃类化合物的反应能够顺利进行,目标产物的分离产率最高达到94%。实现了吲哚-3-炔酮产物与叠氮化钠和溴苄一锅法合成3-甲酰三唑基吲哚类化合物。反应条件为：在溶剂DMSO,将吲哚-3-炔酮产物与叠氮化钠,溴化苄在室温下搅拌,可得到目标产物,且产率最高达到91%。