aza-Wittig反应是一种膦亚胺化合物与羰基化合物发生反应,将P=N键转化为C=N键的一类反应,其成为构建C=N键的重要方法之一,该类反应具有原料简单易得,反应条件温和,产率高,操作简便等优点,广泛用于合成各种有机化合物。近年来,有机磷催化反应得到了越来越多的关注,使得催化型aza-Wittig反应越来越受到重视,在经典的aza-Wittig反应基础上,我们可以尽量设计出更加高效的催化型aza-Wittig反应来合成各类化合物。苯并噁嗪类化合物具有良好的生物活性,作为重要的医药中间体和活性化合物常被用作抗结核药、镇痛药、抗真菌、抗微生物等等。喹唑啉酮类化合物同样是一类具有良好生物活性的杂环化合物,因其良好的药物效用常用于治疗高血压、抗真菌、抗癌等。由于以上两类化合物均具有非常广阔的应用前景,因此,对这两类化合物的合成方法的探讨及活性研究具有重要意义。本文,我们运用经典的Passerini反应及催化Staudinger/aza-Wittig反应合成了4H-3,1-苯并噁嗪类化合物;运用酸酐的胺解及脱水成环反应合成了喹唑啉酮。并对以上目标化合物的合成条件及其波谱性质进行了研究,具体内容如下:1.对近年来有关合成苯并噁嗪类化合物、喹唑啉酮类化合物的方法以及aza-Wittig反应的最新研究进展进行了综述。2.本文以2-叠氮基苯甲醛,异腈和酸为原料,在二氯甲烷溶液中首先发生Passerini反应生成叠氮化物中间体Ⅱ-1,再将中间体Ⅱ-1溶解在甲苯中,在环状氧膦(A)、还原剂TMDS及Ti(i-PrO)4存在的条件下,发生催化型Staudinger/aza-Wittig反应得到中等产率的4H-3,1-苯并噁嗪Ⅱ-2。3.本文使用靛红酸酐,苄胺或芳胺为原料,发生酸酐的胺解反应,生成2-氨基苯甲酰胺的衍生物Ⅲ-1,再与异氰酸酯反应生成中间体脲Ⅲ-2,再在三苯基膦,六氯乙烷及三乙胺存在的条件下,发生脱水成环反应,生成目标产物喹唑啉酮的衍生物Ⅲ-3。