石松生物碱（Lycopodium alkaloids）是从蕨类植物石松及其近缘植物[石松科（Lycopodiaceae）和石杉科（Huperziaceae）]中提取的一类结构相近具有相同生源的天然生物碱。这类植物生长周期长且该碱的含量非常低,人工栽培研究又非常有限,仅靠天然提取难以满足研究的需要,为了深入研究该碱的生物活性,特别是在医药领域的潜在价值,探索石松生物碱的高效合成方法显得尤为重要。本文针对石松生物碱lycopodine开展全合成研究,论文初步完成了对部分合成中间体的制备,并对关键步骤α-卤代/类卤代-环状烯酰胺（烯胺甲酸酯）和有机硼酸、硼酸酯或三氟硼酸钾盐的Suzuki-Miyaura偶联反应的探究,初步得出影响反应收率各个因素的结论,为最终完成目标分子的合成奠定基础,同时对其他石松生物碱类化合物的合成提供了有益借鉴。通过本论文的研究,我们取得了以下成果:1.完成了全合成研究中的C₅片段和C₁₁片段的合成,为后面的进一步合成做好了基础性研究工作。C₅片段的合成,经优化反应条件,产率大大提高;顺利地由手性甲基小分子原料经TBDPS保护基保护、高碘酸氧化得到手性化合物2-15,化合物2-15再和膦叶立德2-16发生Wittig反应得到C₁₁手性片段。2.探索出含对酸敏感官能团三氟硼酸盐2-11的较好合成方法。3.初步探索了卤代烯烃和硼酸、硼酸酯或三氟硼酸盐在钯配合物催化下,发生交叉偶联反应的条件,以结构相似的相对简单的化合物2-4和异丁基硼酸的Suzuki-Miyaura偶联反应为例进行了探究,研究发现目前较优的条件是催化剂选用Pd（OAc）₂、配体选用CPhos、碱选用K₂CO₃、溶剂选用无水甲苯、温度为100℃、反应时间24 h。