背景苯硫酚是一种重要的有机合成添加剂,已被广泛应用于农药、医药和功能高分子的合成。它的毒性很强,吸入或摄入苯硫酚会引起严重的健康问题而引起广泛地关注。荧光检测法因其具有较高的灵敏度、较低的检测限、低毒副作用甚至可实现原位、实时、可视化智能化分析的特点而被广泛应用于生命科学、法医学、环境科学等多学科领域中离子、分子乃至生物大分子的检测。因而开发新型苯硫酚荧光探针在环境检测和法医鉴定中具有重要意义。目的设计合成高选择性、低检测限和高特异性的可视化的苯硫酚荧光探针,并应用于实际水样检测和细胞荧光成像实验,研究相应探针的实际应用价值。方法1设计合成苯硫酚荧光探针L1、L2、L3,通过质谱、核磁等对探针进行表征。2采用紫外-可见吸收光谱法和荧光光谱法检测相应探针对各种金属离子、含硫阴离子、氨基酸以及苯硫酚的响应。3分析荧光探针L1、L2、L3分别对苯硫酚响应的机理。4培养细胞,用细胞毒性试验(MTT)检测探针的细胞毒性。5用荧光细胞成像实验和环境水样测试探针应用于生物和环境的可行性。结果1成功合成了一种基于久罗尼定的荧光探针L1,通过苯硫酚介导的取代-环化反应来检测苯硫酚。该探针对苯硫酚的荧光增强达到420倍,相比其他竞争性含硫组分探针对苯硫酚具有高的选择性和灵敏度。该探针在10-140μM范围内表现出良好的线性关系,检出限低至29nM。探针L1对苯硫酚的识别机理得到了核磁共振波谱和ESI-MS的验证。探针L1成功地应用于HepG2细胞中苯硫酚的检测。2成功设计合成了一种新型的基于钌配合物的磷光探针L2,以2,4-二硝基苯磺酸盐为传感单元,用于苯硫酚的检测。相比于其他常见的金属离子,阴离子,脂肪族硫醇,该探针选择性地对苯硫酚实现“开关型”磷光响应。该探针能够在纯水介质中工作,具有较大的斯托克斯位移(216nm)和较长的发光寿命,检出限低至30nM。探针对苯硫酚的检测是基于硫醇诱导的磺胺键的裂解,从而产生强磷光的物种,表现出明显的AIEE活性。该探针在实际水样和测试纸上成功检测苯硫酚。3成功合成了一种新型的基于螺吡喃的比色荧光探针L3,该探针以2,4-二硝基苯基为苯硫酚响应位点,采用开环/闭环异构化法检测PhSH。加入PhSH后,探针L3的紫外可见光谱表现出显著改变,与苯硫酚浓度有良好的线性关系,并导致明显的颜色从紫色变成无色。在其他干扰离子的存在下,可以实现裸眼观察。探针L3对苯硫酚表现出快速的比色反应(30秒)和高灵敏度(检测限0.55μM)。该探针的荧光响应同样对苯硫酚表现出良好的选择性和灵敏度。通过核磁共振氢谱和质谱分析,确定了亲核取代-环化反应的检测机理。此外,L3探针可以检测到真实水样中的苯硫酚的含量。结论1成功设计合成了苯硫酚荧光探针L1,可应用于细胞荧光成像实验;2成功设计合成了苯硫酚磷光探针L2,可以检测水样品和试纸中的苯硫酚;3设计合成了苯硫酚荧光探针L3,可以精确定量水样中的苯硫酚。