过渡金属催化的偶联反应因选择性好，反应条件相对温和，对于活性官能团的容忍性较好而被人们广泛关注。本课题组发展了一系列能高效合成含有1，4-双官能团-1，3-丁二烯骨架化合物的方法，并将此类化合物应用到新型金属有机化合物和有机小分子化合物的合成中。本论文中，作者综述了硅杂环和环辛四烯衍生物的合成研究，随后基于本课题组的发展的1，4-双官能团-1，3-丁二烯骨架化合物的合成方法学提出了作者的研究课题。具体的研究工作主要包括以下两个部分:　　1.钯催化乙烯基硅烷的分子内Mizoroki-Heck反应构筑硅杂环　　硅杂环化合物因其独特的性质而在材料化学、药物化学和有机合成中有重要的应用。因此，发展新的硅杂环的合成方法已经成为有机合成领域里一个重要方向。烯基硅烷是构筑碳-碳键常用的分子。例如利用Hiyama偶联反应将硅基作为离去基团来构筑碳-碳键，以及利用Mizoroki-Heck反应在构筑碳-碳键的同时在目标分子中保留硅基。目前关于烯基硅烷参与的Mizoroki-Heck反应的报道非常少。作者详细的研究了钯催化乙烯基硅烷的分子内Mizoroki-Heck反应合成硅杂环的条件，并对反应底物进行了拓展。该反应中，硅上乙烯基中有两个可能参与反应的位点，反应产物的稳定性决定了最终发生反应的位点。这一反应为合成苯并硅杂环戊二烯衍生物、六元和八元硅杂环化合物提供了一种非常高效的路径。　　2.钯催化二溴代化合物自偶联环化合成二苯并[a,e]环辛四烯　　多取代环辛四烯及其衍生物（如二苯并环辛四烯）由于其独特的结构带来的特殊性质和反应性而被用作一种重要的有机合成中间体和配体。因此，发展多取代环辛四烯的合成方法学一直都是化学家们的兴趣所在。利用官能团化的1，3-丁二烯衍生物的自偶联反应来制备多取代环辛四烯是一种相当好的方法。但在这种合成策略中，一般都需要使用当量的有机锂或铜试剂。在本论文中，作者发展了一种利用钯催化二溴代化合物的[4+4]自偶联反应来合成多取代环辛四烯的方法，可以以中等至较好的收率得到相应的产物。作者详细地研究了该反应的条件并对反应底物进行了拓展。在这一反应中，仅选择性地得到二苯并[a，e]环辛四烯。进一步的机理研究表明，在这个反应中，1，3-丁二烯骨架上取代基的位阻效应可能是影响反应位点选择性的原因。