近年来,过渡金属催化的脱羧偶联已成为选择性构建C-C键的有效方法,并且引起了国内外科学家的广泛关注。这类反应以稳定、自然界大量存在且易制备的羧酸为偶联底物,反应时释放一分子二氧化碳副产物,与传统偶联反应相比,不仅避免了使用化学计量的有机金属试剂,还不会产生有毒的金属盐副产物,因而对环境污染较小。本文主要研究了钯催化一系列不同类型羧酸化合物的脱羧/C-H活化偶联反应,包括1,4-二取代1,2,3-三氮唑羧酸、α-酮酸以及噁唑或噻唑羧酸,构建了几类功能化唑类衍生物。本论文的主要研究内容如下:论文第一章综述了过渡金属催化的的脱羧偶联反应的最新进展,分别介绍芳基羧酸、α-酮酸以及各种杂环羧酸的脱羧/C-H活化直接芳基化和酰基化反应。同时,介绍了几类唑类化合物在有机合成、材料、医药化学和食品添加剂等领域的应用。论文第二章研究了基于钯催化的1,2,3-三唑导向的各种芳基羧酸与苯并噻(噁)唑等杂环化合物的选择性C-H活化/脱羧偶联反应。反应具有良好的官能团耐受性,以较高的收率合成了一系列具有噻唑或噁唑杂环的1,2,3-三唑衍生物。此外,通过控制实验充分验证了1,2,3-三唑环的导向作用,并提出了可能的反应机理。论文第三章研究了1,2,3-三唑环导向、以α-酮酸为酰基源的选择性C-H酰基化反应。在钯的催化作用下,以47-81%的分离收率得到一系列C-H活化/脱羧偶联产物。该方法为构建带有二芳基酮骨架的1,2,3-三唑衍生物提供了一种实用的合成途径,丰富了C-H活化及脱羧偶联的应用范围。控制实验结果表明此反应历程并非自由基机理,动力学同位素效应结果表明C-H活化可能为其决速步骤(k_H/k_D=2.6)。论文第四章主要研究了多氟苯与2-芳基-4-甲基噁(噻)唑-5-羧酸或2-芳基噁(噻)唑-4-羧酸的脱羧芳基化反应。通过对催化剂、碱、配体以及溶剂等的探索分别确定了最佳反应条件。并在最佳条件下分别对两类羧酸化合物进行了底物探索,得到各种含有噁(噻)唑环的杂环衍生物。且在文献调研和实验的基础上提出了该反应可能的反应机理。论文第五章对钯催化的芳基羧酸、α-酮酸以及杂环羧酸的C-H活化/脱羧芳基化或酰基化反应进行了总结和展望。