醚及硫醚化合物的传统化学合成依赖于耗时耗能的重金属催化技术。钒依赖型氯过氧化物酶（VCPO）是一种高活性的生物催化剂,来源广泛且稳定性好,是有机合成领域具有重要应用潜力的催化剂。目前,鲜有酶催化方法尤其是VCPO催化合成醚及硫醚化合物的相关报道。本文研究了VCPO催化烯烃与醇、硫醇分子间反应合成卤代醚和硫醚化合物。此外,以百里酚卤化反应作为模式反应探索了VCPO在三种低共熔溶剂（DES）中的催化活性。论文第一部分,研究了在添加过氧化氢、卤离子的条件下,VCPO催化烯烃和醇分子间加成反应得到一系列醚类化合物。通过对缓冲液p H、过氧化氢和溴化钾浓度、酶浓度、醇体积分数进行条件优化,得到最佳反应条件。结果表明该反应可以顺利进行,但溶剂水与醇的竞争性加成限制了其产率。然后进行底物谱研究,成功以半制备规模反应并分离出29种卤代醚化合物。所有产物结构经核磁共振氢谱、碳谱表征确认。最后将其中6种化合物还原脱卤得到常规醚类化合物,产物结构经GC-MS表征确认。总而言之,研究出一种在温和条件下生物酶催化高催化效率合成醚类化合物的新方法。论文第二部分,研究了无任何额外添加剂下VCPO催化烯烃和硫醇在水溶液中合成硫醚和β-羟基硫醚化合物。通过对照实验、酶浓度筛选以及缓冲液p H筛选,表明生物酶在该反应过程中发挥至关重要的作用,但催化产物形成的并非是酶活性中心。其他几种酶同样可以催化该反应进行,这说明生物酶催化硫醚化合物形成具有普适性。最后进行底物谱研究,将反应扩大至半制备规模,分离出14种硫醚及β-羟基硫醚化合物,所有产物结构经核磁共振氢谱、碳谱表征确认。论文第三部分,以百里酚卤化为模式反应,探究了VCPO在DES体系中的催化活性。首先筛选三种不同的DES-buffer及比例,确定了催化该反应最佳反应体系,然后进行过氧化氢浓度、缓冲液p H、VCPO浓度筛选找出最佳反应条件。结果表明VCPO在含一定比例缓冲液的低共熔溶剂中仍然可以保持良好的催化活性。综上所述,通过水溶液中VCPO催化的有机反应,以更绿色、温和、高效的条件合成一系列醚及硫醚化合物。DES体系中百里酚卤化反应证实了VCPO在DES体系中仍然具有催化活性。该研究对VCPO催化的反应类型及反应体系具有一定的借鉴意义。