3-噻吩丙二酸及其酯可被用来合成半合成抗生素,特别是作为替卡西林的原料。本文对3-噻吩丙二酸的合成工艺及配位催化反应进行了研究,并提出一种制备3-碘噻吩的新方法。本文通过两条路线合成了3-噻吩丙二酸二乙酯,其中间体及最终产物经MS确认。以THF为溶剂,Cu(acac)2为催化剂,3-溴噻吩与丙二酸二乙酯钠盐直接缩合,制备3-噻吩丙二酸二乙酯。以3-溴噻吩计算,收率为21.9%。以3-溴噻吩和KI为原料,以正丁醇为溶剂,CuI/N,N’-二甲基乙二胺为催化剂,通过配位催化碘代反应来制备3-碘噻吩。最佳反应条件为:3-溴噻吩:KI: CuI:N,N’-二甲基乙二胺(摩尔比)=20:40:1:2,溶剂正丁醇的用量为每摩尔3-溴噻吩40ml,最佳反应温度为120℃,收率为91%。3-碘噻吩与丙二酸二乙酯钠盐在CuBr催化下,于DMF/丙二酸二乙酯混合溶剂中发生缩合反应,制备3-噻吩丙二酸二乙酯。以3-碘噻吩计算,收率为76.3%。以3-溴噻吩为原料,经碘化、缩合反应,合成3-噻吩丙二酸二乙酯,反应步骤虽有增加,但总收率却明显提高(68.73%)。3-噻吩丙二酸二乙酯用NaOH和50%的乙醇水解,然后逐步酸化,粗产物经乙酸乙酯和苯重结晶,得到目的产物3-噻吩丙二酸,收率78%。此外,本文还通过配位催化合成了5个化合物,其结构均已经MS确认。