铜催化亚甲基环丙烷与苄基三氟硼酸钾的反应研究

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二氢萘衍生物是一类重要的有机化合物,在多种药物和天然产物中表现出显著的生物活性,可被用作脂氧合酶抑制剂、抗HIV和抗癌活性物质以及雌激素受体的荧光配体。目前已报道出多种方法来合成二氢萘衍生物,但这些方法大多需要昂贵的催化剂。因此发展一种更加简便,高效的催化体系来构建二氢萘骨架具有重要的研究意义。亚甲基环丙烷(MCP)是一类张力较大的化合物,由于其具有三元环和双键直接相连的结构特性而被应用于多种类型的转化中。本论文总结了 MCP的结构特性,制备方法和反应类型,其中反应类型主要包括过渡金属催化、Lewis酸催化、自由基引发和光氧化还原催化的反应。然而,通过苄基自由基对双键加成引发三元环开环,进而利用自由基分子内环化的方法来制备苄基取代的二氢萘衍生物的研究较少。本论文以双苯取代的MCP和苄基三氟硼酸钾为模板底物,CuI为催化剂,1,10-菲啰啉为配体,DTBP为氧化剂,通过串联的开环、关环策略合成了一系列二氢萘衍生物(Scheme 1)。该催化体系具有原料易得、反应效率高、底物范围广等优点,所得产物在药物分子合成中具有潜在应用价值。此外,我们通过TEMPO捕获实验和BHT抑制实验,推测该反应可能经历自由基过程。
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