炔丙基胺，尤其手性炔丙基胺是合成许多医药中间体和天然产物的重要砌块。有效的合成手性炔丙基胺的方法正是有机化学工作者研究的热点，到目前为止，有两种方法合成手性炔丙基胺，一是利用手性金属—配体络合物为助剂的末端炔与亚胺的加成，另外一种方法是利用手性亚磺酰基诱导的金属炔化物与手性亚磺酰亚胺的不对称加成。作为手性源试剂，叔丁基亚磺酰亚胺已被成功的用于手性炔丙基胺的合成。 三氟甲基因其独特的化学特性，尤其是强亲脂性，向有机化合物中引入三氟甲基可大大改善其生物活性，含有三氟甲基的化合物己在医药、农药、材料科学扮演重要的角色。然而，还没有一种有效的合成手性三氟甲基炔丙胺的方法。本论文我们通过三氟丙炔锂与各种叔丁基亚磺酰亚胺的不对称加成合成了一系列的手性三氟甲基炔丙胺。不对称加成反应生成的一对非对映体可以通过硅胶层析柱分开，非对映选择性由粗产物的1H—NMR或者19F—NMR确定，产物的绝对够型由X—ray分析确定。 (Ss)—叔丁基亚磺酰亚胺可由(Ss)—叔丁基亚磺酰胺与醛或酮在路易氏酸Ti(OEt)4存在条件下缩合得到。2—溴—3，3，3—三氟丙烯与2当量的LDA在．78℃反应制得三氟丙炔锂，然后与叔丁基亚磺酰醛亚胺加成制备a—取代三氟甲基炔丙胺，产率达到85％，非对映选择性达到99：1。反应溶剂由甲苯改为THF，主要产物的构型反转，可能是由于反应所经历的过渡态不同。以甲苯为溶剂，三氟丙炔锂与叔丁基亚磺酰亚胺加成反应经历六元环过渡态，主要产物的构型为(Ss，S)。以THF为溶剂，THF与锂试剂的螯合抑制了三氟丙炔锂与叔丁基亚磺酰亚胺形成六元环，三氟丙炔负离子主要从叔丁基的背面进攻亚胺双键，主要产物的构型为(Ss，R)。 我们还研究了三氟丙炔锂与叔丁基亚磺酰酮亚胺的加成反应来合成a，a—二取代三氟甲基炔丙胺。以THF为溶剂，产率和非对映选择性都不理想。以甲苯为溶剂，产率和非对映选择性都有很大提高，产率达到79％，非对映选择性达到94：6。此外，我们还讨论了添加剂Me3Al对反应的影响，三氟丙炔锂与叔丁基亚磺酰酮亚胺和形成的络合物加成反应，产率有较大提高，(Ss，S)为主要产物的构型，叔丁基亚磺酰基在酸性条件下脱除，得到光学活性的三氟甲基炔丙胺。 总之，我们找到了一种简捷、有效的合成手性三氟甲基炔丙胺的方法，并取得了很好的效果。