对乙酰氨基酚(APAP)是一种苯胺类去热止痛药,凭借其不良反应少、治疗效果好、廉价易得等特点在全球范围内得到广泛应用。目前针对其研究多停留在药代动力学、制剂学以及合成等领域,鲜有关于其结晶过程的研究。本文将实验部分和理论基础相结合,对对乙酰氨基酚的结晶过程做了较为系统的研究。首先对对乙酰氨基酚原料进行表征,采用的表征手段包括：差示扫描量热法(DSC)、热重-差热法(TG-DTA)、傅里叶红外光谱分析(FT-IR)和X-射线粉末衍射法(XRPD)。分别在乙醇和乙酸乙酯溶剂中制得对乙酰氨基酚晶体,将两种对乙酰氨基酚晶体的X-射线粉末衍射谱图导入Materials Studio (MS)软件,通过解析得到两种晶体的晶胞参数、所属晶系、空间群并画出其晶体结构图。使用BFDH模型分别对两种溶剂中所得对乙酰氨基酚晶体进行晶习预测。使用激光动态法测定对乙酰氨基酚在七种不同纯溶剂(甲醇、乙醇、正丙醇、正丁醇、正戊醇、正己醇、乙酸乙酯)和两种二元混合溶剂(甲醇+乙酸乙酯、正丙醇+乙酸乙酯)中的溶解度数据。在纯溶剂和二元混合溶剂中对乙酰氨基酚的溶解度都是随着温度的升高而增大的。各溶剂对对乙酰氨基酚溶解能力顺序为甲醇>乙醇>正丙醇>正丁醇>正戊醇>正己醇>乙酸乙酯。对于二元混合溶剂,对乙酰氨基酚的溶解度则随着溶解能力较强的溶剂在混合溶剂中所占比例的增大而增大。使用van’t Hoff方程和简化Apelblat方程对纯溶剂溶解度数据进行拟合,都能得到较好的拟合效果,而且Apelblat方程的拟合效果更好。使用CNIBS/R-K模型和修正的J-A模型对二元混合溶剂溶解度数据进行拟合,同样可以得到很好的拟合效果。在所测溶解度数据的基础上进一步计算了对乙酰氨基酚溶解过程中的热力学函数。此外,还研究了对乙酰氨基酚在乙醇溶剂中的介稳区。为确定对乙酰氨基酚在乙醇溶剂中进行冷却结晶操作时的最佳工艺条件,本文通过控制变量法,逐一对工艺条件(搅拌速率、冷却速率、初始浓度、终点温度、是否加入晶种、养晶时间)进行探究,以结晶产品的收率、粒度分布以及晶习为考察依据,确定出最佳工艺条件为：搅拌速率150rpm,冷却速率0.6℃·min-1,初始浓度23.07%,终点温度10℃,添加晶种,养晶时间1.5h。