甾体皂甙元、胆酸、植物甾醇及其微生物降解产物是甾体药物工业的原料。我国胆酸资源来源广泛、种类丰富且年产量较大。但是，由于我国薯蓣皂甙元长时期生产过剩影响了胆酸类化合物资源深度利用及其研究。近年来薯蓣皂甙元生产过程中的环境污染问题和无序生产导致薯蓣皂甙元的价格爆涨已影响到甾体药物生产企业的正常发展，胆酸类资源的利用重新引起人们的关注。鉴于此，硕士论文研究题目确定为:利用猪去氧胆酸合成黄体酮。其研究内容包括利用猪去氧胆酸合成黄体酮。它不仅是一个重要甾体药物，也是甾体药物合成的重要中间体。　　论文的第一部分为降解猪去氧胆酸为3α，6α-二乙酰氧基-5β-孕甾-20-酮。参照Barton等人报道的方法，通过反复优化反应条件，最终经3步反应，以最高73％总收率完成了从猪去氧胆酸合成3α，6α-二乙酰氧基-5β-孕甾-20-酮，平均每步反应收率达到了90％。在23-氧亚基硫亚基猪去氧胆酸甲酯的制备中，我们探究了反应时间对产率的影响。通过在加入甲醇前中和反应体系中过量的碱，将反应收率提高至85％。在转化23-氧亚基硫亚基猪去氧胆酸甲酯成为23-氧代猪去氧胆酸甲酯过程，发现用中性KMnO4氧化方法优于硫酸/乙酸酐方法，前者副反应较少。　　论文第二部分为转化猪去氧胆酸A/B环成为黄体酮A/B环Δ4-3-酮结构单元的研究。论文首先按照文献报道方法通过3α，6α-二对甲苯磺酰氧基-5β-孕甾-20-酮的消除/取代反应，以中等收率得到3-羟基-孕甾-5(6)-烯-20-酮，完成了黄体酮的形式合成。为了提高合成效率，我们研究了氟烷基磺酰氟引发的猪去氧胆酸3α，6α-二羟基选择性氧化/消除/双键共轭化串联反应，实现了直接转化猪去氧胆酸A/B环成为黄体酮A/B环Δ4-3-酮的设想。在清楚了解氟烷基磺酰氟引发的猪去氧胆酸3α，6α-二羟基选择性氧化/消除/双键共轭化串联反应之后，我们进一步研究了猪去氧胆酸的各种不同3，6-双磺酸酯的选择性氧化/消除/双键共轭化串联反应，并重点考察了反应温度、碱及其用量、溶剂极性等对3，6-双对甲基磺酸酯的反应的影响，最终使反应收率提高到70％左右。反应也被成功地应用与黄体酮合成，3，6-对甲基磺酰基孕甾-20-酮经我们发展的选择性氧化/消除/双键共轭化串联反应以68％的收率给出黄体酮。