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松节油(主要成分为α-薇烯)是我国的再生性天然优势资源。将α-薇烯环氧化和催化异构可得到α-龙脑烯醛。α-龙脑烯醛本身及其衍生物具有广泛的生物活性。通过对α-龙脑烯醛特征官能团的化学改性可合成多种生物活性化合物。本文先将α-蒎烯环氧化并催化异构为α-龙脑烯醛,然后对其醛基进行改性,将三唑、硫醚、噻二唑和膦酸酯等具有生物活性的基团引入到α-龙脑烯醛分子骨架中去,设计并合成具有潜在生物活性的α-龙脑烯醛基三唑-硫醚和噻二唑-膦酸酯等两类新型α-龙脑烯醛衍生物,为α-龙脑烯醛的深度开发利用提供新的途径。1.先将α-薇烯环氧化并催化异构为α-龙脑烯醛3,进而氧化为α-龙脑烯酸4。4与4-甲基氨基硫脲反应得到α-龙脑烯醛基甲基酰胺硫脲5,再经环化和取代反应,合成得到16个未见报道的α-龙脑烯醛基1,2,4-三唑-硫醚化合物6a-6p。初步探索了合成条件,通过FT-IR、1H NMR、13C NMR和ESI-MS等手段对目标产物进行了分析和表征。2.将α-龙脑烯醛3与氨基硫脲反应得到α-龙脑烯醛基缩氨基硫脲7,经环化反应生成α-龙脑烯醛基噻二唑8,再与系列醛和亚磷酸三苯酯发生类Mannich反应,合成得到11个新型的α-龙脑烯醛基1,3,4-噻二唑-膦酸酯化合物9a-9k。初步探索了反应条件,通过FT-IR、1H NMR、13C NMR和ESI-MS等手段对目标产物进行了分析和表征。3.采用稗草小杯法和油菜平皿法测试了目标化合物6a~6p及9a~9k的除草活性。发现在100 μg/mL浓度时,除6j(R=p-MeBn)和6k(R=o-ClBn)以外的所有目标化合物6对油菜胚根生长的抑制率均大于80.0%(活性级别为A级),而且所有目标化合物6a~6p对油菜胚根生长的抑制活性均优于阳性对照速收。4.采用离体法测试了目标化合物6a~6p及9a~9k对苹果轮纹病菌、番茄早疫病菌、黄瓜枯萎病菌、小麦赤霉病菌和花生褐斑病菌等五种植物病原菌的抑菌活性。发现在50 μg/mL时,目标化合物6a~6p对五种病菌均有一定的抑制活性,其中化合物6i(R=m-MeBn)对番茄早疫病菌和小麦赤霉病菌的抑制率分别为75.5%和78.6%(活性级别为B级)。目标化合物9a~9k对五种病菌的抑制活性较弱,其中化合物9b(R=p-MeOPh)对苹果轮纹病菌的抑制率为60.5%(活性级别为C级)。