香柑内酯是一种重要的线型呋喃香豆素类化合物,是一种具有很强生物活性的天然产物,其对皮肤有光学活性,具有抗微生物活性和杀灭软体动物作用,临床上用于治疗银屑病。现代药理实验研究表明,它对肿瘤、细胞增生也有一定的抑制活性,是一种潜在的抗肿瘤药物的中间体。本课题是以间苯三酚为起始原料,通过醚化反应、碘化反应、Pechmann反应、偶联反应、水解以及脱羧反应合成了目标产物香柑内酯（4-甲氧基-7H-呋喃[3,2-g][1]苯并吡喃-7-酮）。优化了醚化反应、碘化反应和Pechmann反应的工艺条件。优化条件下,各步反应的较优条件为:n（间苯三酚）:n（无水甲醇）=1:15,干燥HCl气体催化下加热回流3h,间苯三酚单醚化产物收率为54%;n（5-甲氧基-1,3-苯二酚）:n（I₂）=1:0.55,在冰浴条件下,1.7mol·L^-1的H₂SO₄溶液中,反应时间为15 min,4-碘-5-甲氧基-1,3-苯二酚收率为81%;n（4-碘-5-甲氧基-1,3-苯二酚）:n（丙炔酸乙酯）=1:3,无水氯化锌催化,N₂保护,90℃下反应2h,7-羟基-6-碘-5-甲氧基香豆素的收率为58%;n（7-羟基-6-碘-5-甲氧基香豆素）:n（丙炔酸乙酯）=1:2,氧化亚铜催化,N₂保护,110℃下反应24h,4-甲氧基-7-氧代-7H-呋喃[3,2-g][1]苯并吡喃-2-甲酸乙酯的收率为63%;在浓NaOH溶液中水解后,在铜粉催化下,N₂保护,200℃下反应2h,4-甲氧基-7H-呋喃[3,2-g][1]苯并吡喃-7-酮的收率为75%。通过红外、质谱、核磁等分析手段对所合成的化合物的结构表征,结果表明所得的产物符合目标产物。