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研究发现，许多含三唑环的衍生物具有抗菌、抗HIV、抗肿瘤、抗过敏等生物活性，对麦角甾醇14α-去甲基化酶以及HIV-RT等靶标具有较强的特异性和亲合性，在医药设计领域具有良好的应用前景；邻羟苯基、卤代邻羟苯基等分子片段对FabI基因、NAD+辅酶等靶标具有良好的亲合性，是邻羟基二苯醚类化合物发挥抗菌作用的核心片段，在新型抗菌药物设计领域具有广泛应用前景。此外，许多研究还表明，Schiff碱类衍生物具有良好的抑菌、抗肿瘤、抗癌等生物活性。基于生物活性叠加原理，本文选用亚胺链段作为桥基，将1，2，3-三唑杂环与卤代邻羟苯基进行合理拼接，设计合成了32种1，4-二取代苯基-5-(卤代-o-羟苯基)亚胺-1，2，3-三唑类化合物，并对目标化合物进行抑菌活性测试。 以p-取代苯胺为原料，经重氮化、叠氮化合成得到p-取代叠氮苯，再与对位取代的苯乙腈在强碱甲醇钠的催化作用下发生闭环反应制得1，4-二取代苯基-5-氨基-1，2，3-三唑类中间体，进而所得中间体与卤代水杨醛反应制得目标产物。研究表明，所用碱的种类(催化剂)及芳环上取代基的电子效应对中间体的形成有重要影响，强碱有利于p-取代苯乙腈的α氢脱除，形成碳负离子，使其对叠氮基的亲核活性大幅提高，有利于反应进行；苯乙腈芳环上有给电子基取代时反应活性增加，叠氮苯芳环上取代基的电子效应对反应的影响恰恰相反。水杨醛芳环上取代基的电子效应对目标化合物的形成影响较大，芳环上有卤原子，尤其是氯原子取代时的反应活性和收率较高。 抑菌活性测试表明，质量浓度为0.1mg.mL-1时目标化合物对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌及白色念珠球菌均表现出了极强的抑菌活性，且均明显高于相应中间体；质量浓度为0.01mg.mL-1时大部分目标化合物对大肠杆菌及白色念珠球菌仍具有较明显的抑菌活性，但对金黄色葡萄球菌已几乎没有抑菌活性。 构效关系研究表明，邻羟苯基，尤其是卤代邻羟苯基的引入可显著提高三唑类化合物的抑菌活性，符合生物活性叠加原理。1位芳环上取代基的电子效应对抑菌活性也有一定的影响，1位芳环上引入Cl、Br原子可增强化合物的抑菌活性，而-CH3的引入会降低化合物的抑菌活性。4位芳环上取代基的电子效应对抑菌活性影响不是很明显。