苯并噻唑类衍生物是常见的含氮杂环化合物,在生物学和医学领域有着广泛的应用。由于苯并噻唑类化合物大多具有优良的荧光性能。鉴于此,近年来被广泛应用于荧光探针中。本文基于苯并噻唑设计合成了一系列反应型荧光探针,研究了其识别行为和光谱性质,得到了一些有意义的结果。具体内容如下:1.以5-甲基-3-（2-苯并噻唑基）-2-羟基苯甲醛为底物,合成了一种基于苯并噻唑类衍生物的荧光探针2-（4-叠氮苄氧基）-3-（2-苯并[d]噻唑基）-5-甲基苯甲醛（HBTA）,表征了其结构,研究了HBTA对H₂S的识别性质。实验结果表明,HBTA在水溶液中（Tris-HCl 10 m M,pH=7.4,含5 m M CTAB）对H₂S具有良好的选择性和灵敏度,且响应快速,抗干扰能力强,并且在较宽的pH范围内有较好的荧光响应,其检测限为9.09×10^-7 M。细胞成像实验表明,HBTA可用于检测细胞内的H₂S。2.以5-甲基-3-（2-苯并噻唑基）-2-羟基苯甲醛为底物,溴丙炔为羟基保护基团,合成了一种基于苯并噻唑类衍生物的荧光探针2-（2-丙炔-1-氧基）-3-（2-苯并[d]噻唑基）-5-甲基苯甲醛（BBT）,表征了其结构,研究了BBT对Pd²⁺的识别性质。实验结果表明,BBT在CH3CN/H₂O（1/1,v/v,Tris-HCl 10 m M,pH=7.4）的溶液中选择性识别Pd²⁺。该探针具有合成简单,高选择性,较强的抗干扰能力以及较高的灵敏度等优点。其检测限为1.41×10^-4 M。此外,试纸实验表明,该探针在各种水体样品中有潜在的应用价值。3.以1-（2-苯并[d]噻唑基）-2-萘酚为底物,吡啶-2-甲酸为羟基保护基团,设计合成了一种反应型荧光探针吡啶-2-甲酸1-（2-苯并[d]噻唑基）-2-萘酚酯（BTNP）,该探针能在DMSO/H₂O（7/3,v/v,Tris-HCl 10 m M,pH=7.4）的缓冲溶液中实现对Cu²⁺的选择性识别。通过利用铜离子促进BTNP中吡啶甲酸酯部分的水解反应,产生了具有激发态分子内质子转移（ESIPT）效应的产物,显示出特有的双波长发射峰。该探针具有合成简单,反应速度快,灵敏度高等优点。经计算准一级速率常数为0.205 min-1,检测限为1.34×10^-6 M。此外,还考察了BTNP在活体细胞中的荧光成像及实际水样中对铜离子的检测。4.以5-甲基-3-（2-苯并噻唑基）-2-羟基苯甲醛为底物,通过用2,3-二甲基苯并噻唑鎓盐来延长共轭体系,设计合成了一种具有近红外发射的比率型荧光探针（E）-2-（3-（2-苯并[d]噻唑基）-2-羟基-5-甲基苯乙烯基）-3-甲基苯并[d]噻唑碘鎓盐（DBT）,表征了其结构,并研究了其光谱性质。实验结果表明,该探针可以在CH3CN/H₂O（1/1,v/v,HEPES 10 m M,pH=7.4）的溶液中通过比色及比率荧光变化的双重响应机制来识别二氧化硫衍生物（HSO₃^-/SO32-）,并且具有良好的选择性和灵敏度。其对HSO₃^-的检测限为3.50×10⁽-7 M。该探针识别机理通过1H NMR和HRMS进行了分析,证实了HSO₃^-与DBT进行了迈克尔加成。此外,该荧光探针DBT在活体细胞内进行了成像实验,并且还在线粒体内进行了共定位实验。以上结果表明,荧光探针DBT在生物体内检测二氧化硫衍生物具有潜在的应用价值。