α-肉桂酰基-α-芳甲酰胺基二硫缩烯酮的合成及其在合成哌啶酮衍生物方面的应用

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一些哌啶酮衍生物对各种糖苷酶具有抑制活性,还有许多则具有抗生素,抗滤过性病原体的或抗癌活性。例如,酞脒哌啶(又叫反应停),它对多种疾病都有有效的作用(但也有一定的副作用,需要恰当的控制)2,2,6,6-四甲基哌啶酮不仅是某些生物碱的重要成分,也是很好的受阻胺类光稳定剂,这些物质都已经商品化了。因此哌啶酮衍生物的合成已经引起了许多科学家的关注。α-羰基二硫缩烯酮是一种在有机合成中应用极为广泛的中间体,它可以发生芳化、环化、还原、缩合等反应。其中一些具有特殊结构的化合物可以用来合成一些中间体,这都是烷硫基的供电子效应和其自身的结构特点决定的。 到目前为止,还没有关于用α-羰基二硫缩烯酮来合成哌啶酮衍生物的方法。在本论文中,我们运用了两种合成α-肉桂酰基-α-芳甲胺酰基二硫缩烯酮化合物的方法,并且合成了一系列的α-肉桂酰基-α-芳甲胺酰基二硫缩烯酮化合物。在氢化钠的催化下,利用我们合成的的中间体化合物合成了哌啶酮衍生物。并且通过~1H-NMR,~1H-~1H cosy,MS,IR等各种测试手段确定了其结构,并分析了R~1的供电子效应和吸电子效应对其环合产物的结构的影响。
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