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昆虫性信息素是生物体个体分泌到外界,被同样的另外个体接受,能引起特定行为或发育反应的微量化学物质。Phytophthora(疫霉菌)是一类属于卵藻类生物的非真菌类植物病原体,可在世界范围类大面积的毁坏一些重要的农作物。
其性息素Phythopheraα1(3,7,11,15)-四甲基-4-羰基-(1,11,16)-三醇含有四个手性甲基,绝对构型并未确定,因此在本文中拟合成出其绝对构型。手性源(R)-3-甲基-γ-丁内酯和3-羟基-5-甲基己内酯都为工业废弃物,是我们小组里已有的原料。选定(3R,7S,11R,15R)-Phythopheraα1为合成目标,以(R)-3-甲基-γ-丁内酯为起始原料,合成片段04和片段10,片段04和10通过亲核加成生成片段11,为Phythopheraα1性信息素的C1~C8片段;再以3-羟基-5-甲基己内酯为起始原料合成片段35,以商品化试剂3-甲基-3-烯-1-丁醇为原料合成片段38,片段35和38连结合成Phytophthoraα1性信息素C9~C16片段40。片段11、40即为Phytophthora性信息素(3R,7S,11R,15R)-四甲基-4-羰基-(1,11,16)-三醇的主要片段。