本文主要进行了两个方面的研究,其一、探讨了在银(I)催化下炔烯酮(酯、砜、膦脂)合成环戊二烯骈[c]呋喃骈[3,2-b]吡喃酮衍生物的反应;其二、探讨了铑催化6-溴-2-重氮-3,7-二氧代-5,7-二苯基庚酸基酯(酮)的反应合成二取代二氢呋喃-2(3H)-酮。论文分三部分进行论述。第一章,过渡金属催化的卡宾交叉耦联迁移插入及α-重氮酮的反应性的相关文献综述。第二章,在四氟硼酸银催化下,首次实现两分子炔烯酮(酯、砜、膦脂)间环化反应,合成一系列新型环戊二烯骈[c]呋喃骈[3,2-b]吡喃酮杂环化合物。其优化条件为:10 mol%四氟硼酸银作催化剂、无水1,2-二氯乙烷作溶剂、反应温度25 ~oC,氮气保护。在优化反应条件下,产率40-85%。该反应具有条件温和、操作简单及选择性高等优点。基于实验结果,提出了合理的反应机理:一分子炔烯酮(酯、砜、膦脂)首先形成银(I)呋喃基卡宾,然后与另一分子炔烯酮(酯、砜、膦脂)经[4+2]环加成,区域选择性构建环戊二烯骈[c]呋喃骈[3,2-b]吡喃酮杂环。第三章,探讨了重氮乙酰丙酮衍生物的烯醇钛试剂与α-溴代-α,β不饱和酮的羟醛缩合反应,通过调控不同lewis acid选择性的合成1,2和1,4加成产物;继而,探讨了铑催化6-溴-2-重氮-3,7-二氧代-5,7-二取代庚酸基酯(酮)的反应,合成二取代二氢呋喃-2(3H)-酮。其优化反应条件为:10 mol%醋酸铑作催化剂、甲苯作溶剂、反应温度25 ~oC,氮气保护。在优化的反应条件下,各类底物都能转化为二取代二氢呋喃-2(3H)-酮,该反应具有条件温和、操作简单、选择性高及反应新颖等特点,其产率50-83%。它提供了非对应选择性合成二取代呋喃酮化合物的新思路。