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螺吡喃能够作为一种分子传感器广泛应用于各种领域，是由于其本身结构的特殊性，即在一定刺激下该物质可以由闭环体进行可逆开环，同时显色方面从无色转变为有色结构。而螺吡喃识别的一般机理为螺吡喃开环与目标识别物质形成复合物，从而在日光显色能力、紫外吸收、荧光等各个方面有明显的改变。基于上述机理，本课题在设计目标分子时，在螺吡喃母体上引入甲酰基、氨基、甲氧基等活性基团，用于接入更多识别位点，以期望提高与离子特异性识别能力以及稳定性。此外根据已有的反应机理，在螺吡喃母体上接入硫代缩醛结构，合成特异性识别汞离子的分子探针。本论文工作分以下两部分进行：
第一部分为SP1?SP6、SPA?SPE和SPS2共12种螺吡喃目标分子的合成及结构表征。螺吡喃SP1?SP4是由1,2,3,3-四甲基吲哚碘化物与4-叔丁基-2,6-二甲酰基苯酚或4-甲氧基-2,6-二甲酰基苯酚反应合成螺吡喃母体后，再与苯甲酰肼或异烟肼反应得到，产率为65%~80%。螺吡喃SP5和SP6由1,2,3,3-四甲基吲哚碘化物与不同水杨醛反应合成，产率分别为35%和70%。螺吡喃SPA?SPE通过3步反应合成，首先1,2,3,3-四甲基吲哚啉或N-羟乙基-2,3,3-三甲基吲哚溴化物与5-硝基水杨醛反应生成硝基螺吡喃，经过还原得到氨基螺吡喃，再与不同醛类物质反应得到SPA?SPE，产率为26%~74%。汞离子探针SPS2结构设计是基于汞诱导的脱硫反应机理，其合成是以1,2,3,3-四甲基吲哚碘化物和4-叔丁基-2,6-二甲酰基苯酚为原料，反应后生成甲酰基螺吡喃，再与乙二硫醇反应得到含硫代缩醛结构的螺吡喃分子SPS2。利用IR,1H NMR，13C NMR，19F NMR和LC?MS等手段对合成的螺吡喃分子进行结构表征。
第二部分为螺吡喃分子探针SPB，SPS2的特异性识别性能及稳定性测试。探究探针SPB金属离子识别性能：在365nm紫外灯照射条件下，肉眼可见此探针SPB加入Fe3+时，荧光强度大幅增强；在荧光发射光谱中，加入Al3+、Fe3+分别使探针荧光强度增强8倍和50倍，而其他离子则对探针荧光强度没有造成明显的影响。对探针SPB识别Fe3+做抗干扰测试时，当一种或多种竞争离子均以微量形式存在时，SPB对Fe3+的识别仍然具有高效和准确性；而当竞争离子的浓度是Fe3+浓度的5倍时，过量的Al3+、Hg2+、Cu2+和Fe2+均对探针选择性检测Fe3+造成明显干扰，其它竞争离子则干扰较小。依此探针SPB识别Fe3+的抗干扰性能良好。通过测定并计算得到Fe3+检测限为0.62μM。并通过Job曲线拟合图，推测出可能的识别机理。对于探究探针SPS2的识别性能时，通过日光下肉眼比色法发现探针中加入Hg2+为淡黄色；加入Ag+，溶液最初呈粉色，随时间延长溶液颜色加重，最终稳定呈现棕褐色；加入Fe2+呈浅红色；加入Fe3+呈黄色。且在有机相含量不同的条件下，探针SPS2识别Hg2+呈现的颜色各有不同。通过荧光光谱法发现探针识别Hg2+存在两种激发波长即λex=419/455nm，且在不同激发波长下荧光强度最大发射峰强度存在明显差异。测试抗干扰性能时发现，大多数竞争离子都会造成探针SPS2对Hg2+识别强度的降低，探针SPS2抗干扰效果不佳。在进行pH测试时，通过蒸馏水样和镜月湖水样的对比，发现探针SPS2识别Hg2+在湖水中能够达到与蒸馏水中一致的检测结果，即在pH≤3.5和pH≥11.5时有明显的显色变化，均会呈现黄色。通过计算得到Hg2+检测限约为0.15?0.58μM。并采用1H NMR进一步验证探针SPS2识别Hg2+的反应机理。
第一部分为SP1?SP6、SPA?SPE和SPS2共12种螺吡喃目标分子的合成及结构表征。螺吡喃SP1?SP4是由1,2,3,3-四甲基吲哚碘化物与4-叔丁基-2,6-二甲酰基苯酚或4-甲氧基-2,6-二甲酰基苯酚反应合成螺吡喃母体后，再与苯甲酰肼或异烟肼反应得到，产率为65%~80%。螺吡喃SP5和SP6由1,2,3,3-四甲基吲哚碘化物与不同水杨醛反应合成，产率分别为35%和70%。螺吡喃SPA?SPE通过3步反应合成，首先1,2,3,3-四甲基吲哚啉或N-羟乙基-2,3,3-三甲基吲哚溴化物与5-硝基水杨醛反应生成硝基螺吡喃，经过还原得到氨基螺吡喃，再与不同醛类物质反应得到SPA?SPE，产率为26%~74%。汞离子探针SPS2结构设计是基于汞诱导的脱硫反应机理，其合成是以1,2,3,3-四甲基吲哚碘化物和4-叔丁基-2,6-二甲酰基苯酚为原料，反应后生成甲酰基螺吡喃，再与乙二硫醇反应得到含硫代缩醛结构的螺吡喃分子SPS2。利用IR,1H NMR，13C NMR，19F NMR和LC?MS等手段对合成的螺吡喃分子进行结构表征。
第二部分为螺吡喃分子探针SPB，SPS2的特异性识别性能及稳定性测试。探究探针SPB金属离子识别性能：在365nm紫外灯照射条件下，肉眼可见此探针SPB加入Fe3+时，荧光强度大幅增强；在荧光发射光谱中，加入Al3+、Fe3+分别使探针荧光强度增强8倍和50倍，而其他离子则对探针荧光强度没有造成明显的影响。对探针SPB识别Fe3+做抗干扰测试时，当一种或多种竞争离子均以微量形式存在时，SPB对Fe3+的识别仍然具有高效和准确性；而当竞争离子的浓度是Fe3+浓度的5倍时，过量的Al3+、Hg2+、Cu2+和Fe2+均对探针选择性检测Fe3+造成明显干扰，其它竞争离子则干扰较小。依此探针SPB识别Fe3+的抗干扰性能良好。通过测定并计算得到Fe3+检测限为0.62μM。并通过Job曲线拟合图，推测出可能的识别机理。对于探究探针SPS2的识别性能时，通过日光下肉眼比色法发现探针中加入Hg2+为淡黄色；加入Ag+，溶液最初呈粉色，随时间延长溶液颜色加重，最终稳定呈现棕褐色；加入Fe2+呈浅红色；加入Fe3+呈黄色。且在有机相含量不同的条件下，探针SPS2识别Hg2+呈现的颜色各有不同。通过荧光光谱法发现探针识别Hg2+存在两种激发波长即λex=419/455nm，且在不同激发波长下荧光强度最大发射峰强度存在明显差异。测试抗干扰性能时发现，大多数竞争离子都会造成探针SPS2对Hg2+识别强度的降低，探针SPS2抗干扰效果不佳。在进行pH测试时，通过蒸馏水样和镜月湖水样的对比，发现探针SPS2识别Hg2+在湖水中能够达到与蒸馏水中一致的检测结果，即在pH≤3.5和pH≥11.5时有明显的显色变化，均会呈现黄色。通过计算得到Hg2+检测限约为0.15?0.58μM。并采用1H NMR进一步验证探针SPS2识别Hg2+的反应机理。