酚类化合物由于其在环境中残留期较长，有较强的生物富集作用，对环境污染造成的危害较大，尤其表现为对水生生态系统的影响和破坏。为了研究苯酚及其衍生物对环境生物的毒性作用，本文应用多种结构描述子对酚类化合物的分子结构进行表征，建立了具有较高预测能力的生物毒性与结构描述子的QSAR模型。 1.利用dragon描述子表征了31个苯酚衍生物和23个邻苯二酚的分子结构，VSMP选择最佳描述子，建立了与老鼠肝细胞半数致死浓度的对数值之间的3变量QSAR模型，采用外部样本验证和y—randomization检验进行了验证，模型的相关系数r分别为0.9384和0.9680，交叉验证系数q分别为0.9232和0.9561。结果表明：影响单酚化合物毒性的主要结构因素为分子质量，影响邻苯二酚毒性的主要结构因素是碳氧双键，并建立了全部样本的QSAR模型。 2.利用量子化学描述子和取代基位置描述子表征了41个烃基苯酚衍生物分子结构，VSMP选择最佳变量，建立了与梨形四膜虫的半数致死浓度负对数值之间的单变量和2变量的QSAR模型，并采用外部样本验证法和y-randomization检验进行了验证，模型具有较好的估计能力和稳定性(r=0.9434，RMSE=0.2548，q=0.9170，RMSV=0.3066)。结果表明：影响烃基酚化合物毒性的主要结构因素为极化率。 3.利用分子全息方法和比较分子力场方法对250个苯酚衍生物建立了模型，HQSAR模型的主成分数为6，q2为0.626，SE为0.513，模型的相关系数r2为0.7355，标准误差S为0.4313；三维模型主成分数为9，q2为0.617，拟合相关系数r2为0.900，标准偏差S为0.267。结合色码图探讨了化合物二维信息中各基团对化合物的活性的综合贡献以及苯酚衍生物的基团对四膜虫的毒性的影响：根据对CoMFA力场三维等高图可以直观的反应此类化合物活性与其结构的关系。 4.利用量子化学描述子和取代基位置描述子表征了21个苯酚化合物的分子结构，VSMP选择最佳描述子，建立了3变量多元线性回归QSAR模型，并采用外部样本验证和y—randomization检验进行了验证，模型具有一定的估计能力(r=0.7742，RMSE=0.3276)和稳定性(q=0.6556，RMSV=0.3908)，并讨论了分子结构对毒性的影响。通过与其它生物指示物毒性的对照，发现青海弧菌Q67对苯酚类化合物的毒性敏感度较好，并探讨了苯酚类化合物毒性生物指示物之间的定量活性和活性之间的关系QAARs。