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杨桃(Averrhoa caramhola L.)是岭南特色水果,具有一定的药用价值,有甜、酸两种口感。香蕉(Musa AAA Cavendish)是著名的热带水果,也是世界第四大粮食作物,在热带亚热带被广泛种植,具有重要的经济价值。为阐明甜杨桃和香蕉中的功能性成分,对其化学成分及其生物活性进行了研究。 鲜甜杨桃果实切片后用95%乙醇浸提,提取物用乙酸乙酯、正丁醇依次萃取,萃取物经多种柱层析和液相色谱分离,获得55个化合物。采用核磁共振和质谱等光谱技术确定了它们的结构,包括(i)19个黄酮类:8-羧甲基-(+)-表儿茶素甲酯(1)、(+)-表儿茶素(2)、短叶松素3-O-β-D-葡萄糖苷(3)、香橙素3-O-β-D-葡萄糖苷(4)、香橙素5-O-β-D-葡萄糖苷(5)、花旗松素3-O-β-D-葡萄糖苷(6)、高良姜素3-O-芸香糖苷(7)、异鼠李素3-O-芸香糖苷(8)、hovetrichoside C(9)、异牡荆苷(10)、carambolaflavone(11)、carambolasidesⅠ(12)、Ⅰa(13)、J(14)、M~Q(15~19),(ii)11个酚类:carambolasides K(20)、L(21)、(+)-异落叶松酯醇9-O-β-D-葡萄糖苷(22)、(+)-南烛木树脂酚9-O-β-D-葡萄糖苷(23)、(-)-南烛木树脂酚9-O-β-D-葡萄糖苷(24)、阿魏酰基β-D-葡萄糖苷(25)、原儿茶酸(26)、香草酰基β-D-葡萄糖苷(27)、koaburaside(28)、拉帕醇(29)、(+)-cryptosporin(30),(iii)6个脱落酸类:(6S*,7E,10S)-Δ9,15-10-羟基脱落醇(31)、反式脱落酸(32)、顺式脱落酸(33)、反式脱落酰基β-D-葡萄糖苷(34)、顺式脱落酰基β-D-葡萄糖苷(35)、反式脱落醇β-D-葡萄糖苷(36),(iv)10个大柱烷类:去氢吐叶醇(37)、(6S,9R)-长寿花糖苷(38)、3-氧代-α-紫罗兰醇9-O-β-D-葡萄糖苷(39)、3-氧代-9-羟基-4,6E-大柱二烯9-O-β-D-葡萄糖苷(40)、4-氧代-β-紫罗兰醇9-O-β-D-葡萄糖苷(41)、(5R,6S,7E,9R)-5,6,9-三羟基-7-大柱烯9-O-β-D-葡萄糖苷(42)、cannabiside D(43)、dendranthemoside B(44)、淫羊藿次苷B2(45)、officinoside A(46),(v)9个其它类:香叶基芸香糖苷(47)、苄基芸香糖苷(48)、苯乙基芸香糖苷(49)、腺苷(50)、乙基β-D-果糖苷(51)、丁基β-D-果糖苷(52)、姜糖脂A(53)、姜糖脂C(54)、4-羟甲基-5-羟基-2H-吡喃-2-酮(55),其中1、3、15~21、31、42共11个为新结构,2、4~8、10~11、22~30、34、37、39~41、43~55共35个为首次从杨桃中报道。对主要类型化合物进行了抗氧化活性测试,2、22、24和26的Fe3+还原抗氧化力(FRAP)与抗坏血酸相当,2的1,1-二苯基-2-三硝基苯肼(DPPH)自由基清除活性强于抗坏血酸,2~6、8、15~19、22~24、29对2,2-联氮-双-(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸)(ABTS)自由基的清除能力强于抗坏血酸,IC50值在0.9~10.1μM范围。此外,黄酮类化合物1~3、8、10、14、17~19和酚类化合物25和30在体外对猪胰腺脂肪酶显示出弱抑制活性。 从香蕉的乙醇提取物中分离得到了28个化合物,包括(i)4个黄酮:小麦黄素(56)、山奈酚3-O-芸香糖苷(57)、芦丁(58)、hovetrichoside C(9),(ii)8个酚类:丁香脂素(59)、异它乔糖苷(60)、myrciaphenone A(61)、ω-hydroxypropioguaiacone(62)、3-羟基-1-(4-羟基-3,5-二甲氧基苯基)丙基-1-酮(63)、反式-3,4,5-三甲氧基肉桂醇(64)、甲氧基丁子香酚(65)、阿魏酸(66),(iii)3个脱落酸或大柱烷类:顺式脱落酸(33)、二氢菜豆酸4-O-β-D-葡萄糖苷(67)、(6S,9R)-长寿花糖苷(38),(iv)2个芳基糖苷:苯乙基芸香糖苷(49)、淫羊藿次苷D1(68),(v)4个烷基糖苷:丁基β-D-呋喃果糖苷(69)、乙基β-D-呋喃果糖苷(70)、丁基α-D-呋喃果糖苷(71)、foliachinenosideⅠ(72),(vi)7个其它类:5-deoxy-5-methylsulphonyladenosine(73)、腺苷(50)、尿苷(74)、β-谷甾醇(75)、棕榈酸(76)、4,5-dihydro-5-(1-hydroxy)-ethyl-2-(3H)-furanone(77)、5-羟甲基糠醛(78),其中9、33、38、49、50、56~74、77、78共26个为首次从香蕉中报道。对化合物60~65和73的抗氧化活性测试结果表明,61和65的FRAP、DPPH和ABTS自由基清除活性与阳性对照抗坏血酸相当。化合物62~64、66表现出了弱的脂肪酶抑制活性。化合物62~65和73在200μM浓度对乙酰胆碱酯酶的抑制率均低于50%。