聚集诱导发光(aggregation-induced emission,AIE)是Tang等人于2001年提出的光物理领域的一个新概念,是指一类可进行分子内转动或振动的分子体系在溶液中不发光或发光微弱,而聚集后或在固态发光显著增强的现象。由于AIE可以解决传统分子的聚集猝灭发光(aggregation-caused quenching,ACQ)的难题,这一概念一经报道就引起了世界范围内科学家的兴趣。AIE材料是一类先进的功能材料,在实际应用中表现出优秀的荧光性能,相对于传统ACQ的荧光材料,其在聚集态具有无可比拟的应用优势。AIE材料在光电器件、化学传感、生物检测和成像诊疗等领域都具备极其优异的性能。AIE材料最显著的优势是其在聚集态下的高效发光,如在光物理领域中的应用,包括发光二极管、场效应晶体管和光波导等光电器件的制备。具有AIE性质的TPEs是近几年倍受关注的一类新型发光材料。由于这类化合物在聚集状态下表现出优异的发光性能,所以具有广泛的应用前景。已报道过的聚集诱导发光分子主要集中于多芳基乙烯类分子、多芳基取代的杂环分子、部分含有氢键的分子等,但是大部分研究热点着力于探究如何提高AIE分子的发光性能上,而对于AIE分子的结构与发光性能的内在联系目前尚未得出明确的规律。稠环芳烃中的六苯并蔻(HBC)结构是我们课题组的主要研究领域,将AIE材料应用于复杂方向多烯体系的设计与合成,将聚集诱导发光与优良的电子传输性能结合是非常有意义的。本论文的设计思路是以AIE“明星”分子——四苯基乙烯(TPE)为基本设计单元,将复杂芳香多烯化合物与原料易得、合成简单、衍生方便的TPE单元结合,根据“隔离”和“集合”两种思路设计合成了两类稠环类TPE衍生物。旨在研究AIE分子的结构与发光性能之间的联系,具体研究内容如下:我们结合经典的有机合成方法,主要以Suzuki偶联反应构建芳核与TPE之间的连接,以Barton-Kellogg反应与Wittig反应构建芳香多烯中间体,设计并合成了以下两个系列TPE衍生物,并分别对其进行了光学与热力学性质表征:(1)将TPE单元被不同稠环芳核“隔离”开,设计合成了五种不同稠环芳核的TPE衍生物(1a-1e);(2)将多个TPE分子“集合”起来接入相同的芳香体系上的TPE衍生物(1f-1g)。然后对这两系列TPE衍生物的AIE发光性能做横向比较,探索由TPE经过骨架拓展的复杂芳香多烯体系的结构与其AIE性能之间的潜在关系。经过一系列研究探索,我们得到了如下结论:(1)当单个TPE单元被不同芳环“隔离”开后,其固态薄膜的PLQY均比单个TPE分子降低,聚集诱导发光性能不如TPE分子;(2)当把多个TPE单元通过蒽核“集合”起来后,含有2个TPE分子的化合物1f,其固态薄膜的PLQY比TPE分子略低。而含有4个TPE分子的化合物1g,其固态薄膜的PLQY大大提高,聚集诱导发光性远超TPE分子。并且多TPE体系均比不同稠环芳核系列的TPE衍生物的热稳定性优秀。