对C-H键的选择性氧化活化一直以来是有机化学家的梦想。由于C-H键如甲烷中键能高达414 kJ/mol,在很多化学反应中呈现惰性,因此对C-H键的官能团化被称为有机化学中的“圣杯”。本论文围绕C-H键官能团化反应进行相关的有机合成研究。本论文共分三部分:1.近年来C-H键活化的最新进展。2.过渡金属催化的sp2 C-H键的芳基酰化反应。3、过渡金属催化的sp2 C-H键的氰化反应。第一部分综述了过渡金属催化的C-H键活化的最新进展。第二部分研究和探讨了过渡金属催化的sp2 C-H键的芳基酰化反应。我们采用2-芳基吡啶和芳基醛为底物,在钯催化的条件下,以空气作为绿色的氧化剂,经C-H活化直接合成芳基酮,并对其动力学的同位素效应和反应机理进行了初步的探索。第三部分研究和探讨了过渡金属催化的sp2 C-H键的氰化反应及其应用:(1)采用CuCN为氰源,2-芳基吡啶为底物,经C-H活化合成了一些列的芳腈化合物,并对反应的机理和实用性进行了探索。(2)以低毒的K3[Fe(CN)6]为氰源,2-芳基吡啶和1-芳基吡唑为底物,经C-H的溴化/氰化合成了一些列的芳腈化合物。以上两方面的研究对合成芳基酮类和芳基腈类化合物提供了新的方法,具有反应原料易得、操作简便、条件温和、产率从中到优等优点。