【摘 要】
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喹喔啉酮类化合物是一类重要的杂环单元,被广泛应用于合成化学、材料、天然产物和药物中。其中3-三氟烷基取代的喹喔啉酮,是喹喔啉酮类化合物中重要的组成部分。因其卓越的药理活性而受到化学研究工作者的广泛关注。在过去的十几年里,越来越多的3-三氟烷基喹喔啉酮的合成方法被报道出来,但是这些制备方法依然存在很多问题,例如:需要金属催化,反应条件苛刻,底物适应性差等。基于此,本论文发展了两种绿色、环保、高效合成
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喹喔啉酮类化合物是一类重要的杂环单元,被广泛应用于合成化学、材料、天然产物和药物中。其中3-三氟烷基取代的喹喔啉酮,是喹喔啉酮类化合物中重要的组成部分。因其卓越的药理活性而受到化学研究工作者的广泛关注。在过去的十几年里,越来越多的3-三氟烷基喹喔啉酮的合成方法被报道出来,但是这些制备方法依然存在很多问题,例如:需要金属催化,反应条件苛刻,底物适应性差等。基于此,本论文发展了两种绿色、环保、高效合成3-三氟烷基喹喔啉酮的方法。具体内容如下:1、发展了一种K2S2O8介导下,喹喔啉酮、非活化烯烃和三氟甲基亚磺酸钠（CF3SO2Na）三组分反应合成3-三氟烷基喹喔啉酮的方法。该反应以过硫酸钾（K2S2O8）为氧化剂,在80℃的温度条件下高效的合成3-三氟甲基喹喔啉酮。此方法操作简单,将在合成化学和药物化学中展现出一定的应用潜力。自由基捕捉实验和LC-MS分析实验研究表明该反应涉及自由基反应历程。2、发展了一种可见光催化下喹喔啉酮、烯烃和三氟甲基亚磺酸钠三组分反应构建3-三氟烷基喹喔啉酮的方法。此方法以4Cz IPN（1,2,3,5-四（咔唑-9-基）-4,6-二氰基苯）为光催化剂,空气作为绿色氧化剂,在3W蓝色LED灯照射下,以中等至良好的产率获得各种3-三氟烷基化喹喔啉酮。该策略具有无金属、操作简单、条件温和、绿色氧化剂和环保能源等优点,这些优点使得该方法在合成有机化学中极具吸引力。总之,本论文运用两种不同的非金属参与的反应策略有效合成了一系列3-三氟烷基喹喔啉酮。与已知合成方法相比,该类策略具有条件温和、绿色环保、底物适用性广和官能团兼容性好等优点。
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