【摘 要】
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该论文以糖为手性源对这类化合物的全合成进行探索和研究.首先,我们以Garner醛为原料进行唾液酸合成的模板反应.反应结果没有按照预期进行,得到一个α-呋喃胺类衍生物,但此化
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该论文以糖为手性源对这类化合物的全合成进行探索和研究.首先,我们以Garner醛为原料进行唾液酸合成的模板反应.反应结果没有按照预期进行,得到一个α-呋喃胺类衍生物,但此化合物可用于合成非天然氨基酸和一些天然产物的关键中间体.论文的第二部分是对唾液酸(Neu5Ac)甲酯的合成研究.合成中的关键步骤是对α-酰氨基醛的非对映选择性的炔丙基化和高锰酸钾对末端炔的控制氧化得到α-酮酸酯.此α-酮酸酯在酸性条件下脱掉丙酮叉保护并随即发生分子内环化得到目标化合物.经过对合成路线的改进,我们实现了克级量的规模得到唾液酸甲酯的实验室方法.在上述研究的基础上,我们以葡萄糖酸内酯为原料总产率11﹪合成了DAH甲酯.合成中采用了[6+1]策略和末端炔键的氧化反应.该论文的最后部分,我们研究了抗流感药物和神经氨酸酶的抑制剂Zanamivir(GG167)的新合成方法.
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