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本论文围绕过渡金属催化不饱和烃的氟化反应展开研究。在氟钯化机理研究的基础之上，实现了钯催化烯烃的分子内氟氧化反应;发展了金属调控的自由基反应，实现了钯催化烯烃的分子间氟砜化反应;在研究银催化炔烃-亚胺的氧化氟化机理的基础上，实现了以氟化钾作为氟源的氟代异喹啉的合成，并且将该方法应用于[18F]氟代异喹啉的合成。主要内容如下: 一、钯催化烯烃的分子内氟氧化反应研究 利用N-氟代双苯磺酰胺(NFSI)为氟源以及氧化剂，实现了钯催化的烯烃的分子内氟氧化反应。反应通过NFSI将Pd(0)氧化为Pd(Ⅱ)-F活性物种启动，最后通过分子内氧亲核试剂淬灭反应中的Pd(Ⅳ)中间体。该研究提供了一种简便合成氟代四氢呋喃的方法。 二、钯催化烯烃的分子间氟砜化反应研究 首次实现了钯催化的烯烃的分子间氟砜化反应，反应具有高区域选择性以及立体选择性。对于不同取代的苯乙烯类底物以及亚磺酸类底物均能顺利进行，体现了良好的官能团兼容性。初步的机理研究表明，反应可能通过大位阻的高价钯氟物种L2PdⅢF与苄基自由基立体选择性地结合得到反式Pd(Ⅳ)-F物种，随后发生直接还原消除得到反式氟砜化的产物。反应涉及自由基中间体以及高价Pd(Ⅳ)-F物种的直接还原消除，与之前的自由基氟化反应以及金属催化的氧化还原氟化反应有着明显的不同。 三、以氟负离子作为氟源的（19F和18F）氟代异喹啉的合成实现了以氟负离子作为氟源的（19F和18F）氟代异喹啉的合成。在研究银催化炔基亚胺氧化氟化反应机理的基础上，实现了卡宾银络合物向二芳基（异喹啉环以及苯环）碘化合物的转化。以氟化钾作为氟源，可以将二芳基碘化合物顺利地转化为氟代异喹啉。值得一提的是，将串联反应应用于[18F]氟代异喹啉的合成得到了各种[18F]标记的异喹啉类化合物。