嘧啶酰胺衍生物的合成及其生物活性研究

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发展低毒、高效,低残留的除草剂是当前除草剂领域研究的重点。吡氟酰草胺是取代吡啶基酰胺类除草剂,作用方式为抑制八氢番茄红素脱氢酶,阻碍类胡萝卜素的合成,使植物的叶片产生“白化现象”,造成植物死亡,用来防止多种一年生禾本科杂草和某些阔叶杂草。本文采用生物电子等排原理将嘧啶环引入酰胺类除草剂,合理设计并合成了一系列含有嘧啶酰胺核心结构的目标化合物,经1H NMR、13C NMR, MS和IR表征了分子结构,并测试了除草活性。具体内容如下:1.概述了八氢番茄红素脱氢酶的作用及其抑制剂的发展,介绍了嘧啶类化合物在农药、医药等多个领域中的应用,对嘧啶衍生物常见的合成方法进行了总结,并提出了课题。2.以乙氧基甲叉基丙二酸二乙酯和醋酸甲脒为原料,关环得到4-羟基-5-嘧啶甲酸乙酯,然后依次进行氯代、发生亲核取代,最后酰胺化得到41个目标化合物。3.将4-氯-5-嘧啶甲酸乙酯与肼反应后关环,并与取代苯氧乙酰氯反应,合成了3个不同类型的中间体和1个目标化合物。4.采用平皿法对所合成的化合物进行了初步的除草生物活性测试,发现部分4-苯基-N-取代苯基嘧啶-5-酰胺类化合物对油菜和黑麦草的茎叶子产生白化现象,同时在高浓度时,对根和茎有一定的抑制作用。在100ppm时,1-(2-(4-氯苯氧基)乙酰基)-1,2-二氢吡唑并[3,4-d]嘧啶-3-酮对油菜和黑麦草的根茎抑制效果与2,4-D相当。
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