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氮杂环骨架是天然产物和药物制剂的核心结构,具有特殊的生物活性,在药物、香料、染料等领域的应用中存在重要的价值。可见光作为一种绿色、廉价、取之不尽、用之不竭的可再生能源,在环境友好的反应研究中有着不可替代的优势,因此开发新的可见光诱导进行的反应制备氮杂环类化合物符合绿色化学的需求。合成取代吲哚的新方法一直受到有机化学家和药物化学家的重视。现有的从邻磺酰胺基苯基丙炔醇制备吲哚衍生物的方法多使用一价金等强布朗斯特酸性催化剂,反应条件苛刻,容易导致多种副反应。研究一种从丙炔醇衍生物制备多取代吲哚的新方法,具有重要的研究意义。本文研究了通过光化学手段从邻磺酰胺基苯基丙炔醇制备吲哚衍生物的反应。通过对邻磺酰胺基苯基丙炔醇的光照反应尝试,确定了反应的可行性,在确定模板反应后,经过一系列反应条件的筛选,得出最优条件为:过硫酸钾作为氧化剂,氢氧化钠作为碱性添加剂,分析纯甲醇作为溶剂,在光催化剂Ru(bpz)3(PF6)2的存在下使用蓝色LED作为光源底物分子与甲醇反应生成吲哚衍生物。在该条件下对于此方法的适用性进行探究,制备了一系列不同取代基的吲哚衍生物(70-94%的分离产率),并对此反应的机理进行了探讨,证明了反应机理为先由激发态光催化剂氧化磺酰胺阴离子生成磺酰胺自由基,之后先环化再从溶剂夺取氢原子生成烯烃中间体,最后烯烃中间体被甲氧基取代生成吲哚产物。二氢菲啶骨架在天然生物碱与药物活性分子中随处可见。现有的合成方法受到一些诸如繁琐的多步骤合成、结构复杂的底物原料、苛刻的反应条件等限制。因而研究一种实用经济的合成二氢菲啶的方法仍具有较高的研究意义。本文研究了可见光诱导的磺酰胺与乙基联苯衍生物生成二氢菲啶衍生物的反应。首先确定了反应的最优条件:在N-碘代丁二酰亚胺存在下,以1:1二氯甲烷与六氟异丙醇混合体系为溶剂,磺酰胺底物与乙基联苯底物在45 oC白光LED光照下发生环化反应生成二氢吲哚产物。在该条件下制备了多种二氢菲啶衍生物。参照相关文献,提出了反应机理,即乙基联苯底物在N-碘代丁二酰亚胺与对甲苯磺酰胺共同作用下先发生碘代再进行偶联,随后生成的磺酰胺中间体在N-碘代丁二酰亚胺的作用下环化得到最终产物二氢菲啶。