【摘 要】
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联烯是一种具有独特累积双键结构的不饱和化合物。与烯烃和炔烃等其他不饱和化合物相比,由于联烯的独特结构,其化学性质更为活泼。联烯的两个末端碳上,可以连接不同的取代基团,通过调节取代基的性质,联烯在反应中展现出多变的反应性及选择性,在有机合成这一领域有着重要的研究与应用价值。在联烯化学性质的各类研究中,联烯的氢官能化及双官能化引起了人们的广泛兴趣,这一方法可以直接、高效、高选择性合成各类官能化的烯丙基
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联烯是一种具有独特累积双键结构的不饱和化合物。与烯烃和炔烃等其他不饱和化合物相比,由于联烯的独特结构,其化学性质更为活泼。联烯的两个末端碳上,可以连接不同的取代基团,通过调节取代基的性质,联烯在反应中展现出多变的反应性及选择性,在有机合成这一领域有着重要的研究与应用价值。在联烯化学性质的各类研究中,联烯的氢官能化及双官能化引起了人们的广泛兴趣,这一方法可以直接、高效、高选择性合成各类官能化的烯丙基结构化合物。烯丙基酯类化合物是一类重要化合物,其广泛存在于天然产物中,同时也是有机合成重要的中间体,在生物制药和有机合成中都有着广泛应用。通过对联烯化合物的氯酯化反应,可以在合成烯丙基酯类化合物的同时在分子中引入一个氯原子,有利于后续的进一步转化利用。本论文选取了苯基联烯基醚（1a）和苯甲酸（2a）在次氯酸叔丁酯的作用下的反应作为模板反应,系统全面地考察了反应的溶剂、次氯酸叔丁酯的用量、反应物的投料比以及反应温度等因素对反应的影响,得到的最优反应条件如下:1a（0.45 mmol）、2a（0.3 mmol,1当量）、次氯酸叔丁酯（3当量）、四氯化碳（1 m L）、室温及在空气氛围下反应3 h;在优化的反应条件下进行反应,苯基联烯基醚能顺利与苯环上不同取代位置连有供电子基、吸电子基、含有大位阻取代基的苯甲酸以及烷烃类羧酸反应。苯甲酸也能与含供电子基、吸电子基、多取代及稠环类的苯基联烯基醚反应。反应的原料易得、条件温和、官能团兼容性优良且无需金属催化,使得该反应具有良好的应用前景。克级规模下,反应也能以86%的产率获得目标产物。同时,对该反应的机理进行的实验研究及理论计算表明,苯基联烯基醚、羧酸以及次氯酸叔丁酯经历了三组分协同反应的历程。
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