天山雪莲种子化学成分及其生物活性研究

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雪莲属于菊科凤毛菊属,主要分布于新疆境内的天山山脉、阿勒泰山脉和昆仑山脉,因此也称为天山雪莲,是中国常用的传统药。随着人们对它化学成分深入的研究,天山雪莲的功效也越来越得到重视并被广泛的应用于医药、食品和日用保健品等领域。与此同时,天山雪莲主要有效成分的提取及其综合利用技术也随之得到了发展,但对天山雪莲种子的化学成分尚未进行系统的研究。  本论文在前期文献调研过程中发现,雪莲种子的化学成分研究较少。因此本论文以雪莲种子的化学成分及其生物活性研究为主要目标,采用正相硅胶柱层析、反相硅胶ODS柱层析、葡聚糖凝胶Sephadex LH-20柱层析、MCI以及全自动纯化系统、半制备液相色谱等多种色谱分离手段,对雪莲种子的95%乙醇溶剂提取部位化学进行了系统分离纯化,分离得到25个化合物。运用UV、NMR、HR-ESI-MS等方法综合解析鉴定出其中22个化合物的结构。其中,化合物SIS-1被鉴定为新的倍半萜内酯并被命名为雪莲内酯D(1R*,3R*,5S*,6R*,7R*,8S*,11S*)-3,8-dihydroxyl-11,13-dihydrodehydrocostuslatone)化合物 Pinoresinol-4-O-β-D-glucopyranoside A(SIS-9),系统名为(2S,3S,4R,5R,6R)-6-(4-((1R,3S,3aR,6aS)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)hexahydrofuro[3,4-c]furan-1-yl)-2-methoxyphenoxy)-5-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2,3,4-triol)被鉴定为新的木脂素。其余20个已知物被鉴定为deacylcynaropicirin(SIS-2),8α-羟基-11β氢-11,13-二氢去氢木香内酯(SIS-3),11β氢-11,13-二氢去氢木香内酯8α-O-β-D-葡萄糖苷(SIS-4),牛蒡子苷(SIS-5),牛蒡子苷元(SIS-6),matarasinol(SIS-7),matarasinoloside(SIS-8),松脂醇-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(SIS-10),oleicacid(SIC-13),香草精(SIS-14),3,5-二-O咖啡酰奎宁酸(SIS-15),苯甲酸(SIS-16),1,3-二-O咖啡酰奎宁酸(SIS-17),3,5-二-O咖啡酰奎宁酯甲酸(SIS-18),芦丁(SIS-19),β-腺苷(SIS-20),和绿原酸(SIS-21),dihydrosyringin(SIS-22)。12个化合物包括2,6,9,10,11,12,13,14,15,17,18,21和22为雪莲中首次分离得到。  对雪莲种子中分离得到的两个甾醇酯化合物sinkiangenorin A(SIS11) andsinkiangenorin B(SIS12)测定了其对人肺癌细胞(A549)、人宫颈癌细胞(Hela)和人乳腺癌细胞(MCF-7)的抑制活性。两个化合物均表现出一定的抑制活性。对雪莲种子分离得到的倍半萜类化合物(SIS1-3)测定了其对人前列腺癌细胞(PC-3)、人肺癌细胞(A549)和人宫颈癌细胞(Hela)的细胞毒活性,三个化合物均对PC-3,Hela和A549细胞无细胞毒活性。
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